プロット相談掲示板のほうを伺ってはいましたが、
あの渋い感じの短編、処女作なんですか……
すごい、ハードルが高く感じてしまった。。。

あ、話が逸れてすみません。過去話、ってそれだけでもけっこう難しいものですよ。
あの「お兄さんとの想い出」のあたりでしょうか？
あの渋ーい感じに合う切り出し方って、やっぱり「お兄さんの一言」から始めるとか、そういうのはどうでしょうか？
あとは、わざと「セリフやシーンの断片」のみで表現してみるとか、どうでしょう。
家の人の「妾の子のくせに！」的な発言とか
仕事のボスの勧誘のセリフとか。

なんかアニメ「カウボーイビパップ」とか思い出したんですけど、
断続的なシーンとセリフで過去に何があったか推測させるやり方。
（主人公スパイクとジュリアという女性の間でのやりとりが、そんな感じでした）

わけわからなくなりそうでしょうか？
でも、連続して書けそうにない、ということでしたら、あえて断片的に示すってのもありかもしれませんよ。