少し珍しい設定の男の娘キャラクターを考えています

「男の子として生きていくのが辛いと感じているために、女装をして女の子として暮らしている」という設定の男の娘キャラクターを作りたいと考えています。ですが、参考になる作品がないために苦労しています。皆さんいいアイデアはないでしょうか？

性格としては「大人達から男の子としてぞんざいに扱われた過去があり、それ故に大人が好きではない。自分と違って恵まれた環境にいる女の子達や女性たちを妬ましく思っている。それも甲斐あって女性不信の状態」という感じです。

思い浮かんだプロットとしては
彼は小学校、中学校と大人や女子たちからの抑圧やハラスメントを受け続け、それに耐えられなくなり高校生になってから完全な女の子として暮らし始める。が、上記の過去もあってかクラスでは浮いた存在になってしまっている。
そして高校二年生の時、彼のクラスに堂々と男子生徒の服を着て男装をしている女の子がやって来る。彼女は自分が女子であることを公にしているため、クラスの人気者に、しかしこの男の娘は男として差別され、女装しても差別され、男を捨ててやっと自由を掴んだものの、結局周りから浮いた存在になってしまっている自分と、堂々と女だと明かして男装して皆の人気者になった彼女を比べてしまい、劣等感と嫉妬を感じるようになってしまいました。
そして、二人が偶然一緒になったとき、他に誰もいないのを見計らってウィッグをとり、第一人称を変え、敵意むき出しでこう言います。「どうして僕とあなたはあんなにも違うんですか？」と。
突然の暴露に衝撃を受けた彼女は…

という内容です、どうでしょうか？
よくある差別をテーマにしたメッセージ作品を作りたいと思っており、この手の訴える系の作品には男性差別について伝える作品が全くなかったので考えました。

ここで問題点はいくつかあります。
1:模写、表現について
この男の娘キャラクターが女の子として暮らしたくなるほどの理不尽な抑圧をどう表現するかで行き詰まっていること。
2:男装女子の立ち位置について
二人目の男装女子を男の娘キャラに味方、あるいは同情するようなキャラにしたいが男の娘キャラに拒絶されているため恋愛に発展させることが難しい為、浮いた存在になってしまっていること。
3:主役について
この二人のキャラのうち、どちらを主人公にして、どちらの目線で物語を展開するべきか？
4:その後の展開、作風について
シリアスにどっぷりと浸かった重い作品にするか、その中で希望を見つけようとする明るい作品のどちらにするか？

以上です、作風が珍しい為参考になるキャラクターが見つからず、手探り状態です。ご意見お待ちしております。