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＞「自分の場合は○○が原因で同じ状況になった」といった思い当たることがあれば教えてほしいです。
モノの良し悪しがわかるようになったため、しかしそれを改善する技術や才能に乏しかったため。
というのが原因として考えられたかなと。
ようするに、多くの物語を作り読んできたために「面白いかどうか」は判断できるけど、「どうすれば面白くなるか」ってのがわからない。
だから作ってるときは楽しいけど、一度冷静になってしまうと冷静に評価してしまうので面白味を感じられないし、それをどうしたら面白くなるのかもわからないから投げ出してしまう。

そういう状況に覚えがあると感じられたのなら、考え方を変えてみると良いです。
「そのプロットが面白いかどうか」ではなくて、「そのプロットの面白いところはどこか」と、評価するのではなくプロットの面白いところを探しましょう。
それが真実面白いモノでなくても良いです。
面白い場所を探すことが出来ればあとはソコを盛り上げれば面白くなるんで、ぶっちゃけ何でもいいです。
そう考えりゃ、基本的にどんなプロットでも面白いですよ。

いやいや、でも冷静に見るとやっぱ面白くないんだ、と思うでしょうか。
そりゃ、「面白い場所」の見せ方に間違いがある構成をしたプロットだからです。
「面白い場所」つまりプロットで「押し出したい場所」ですね、これを十分にプッシュできれば、少なくともそれなりには面白いハズなんですよ。
面白くないのは、「面白い場所」をプッシュできてない、つまり「面白い場所を書けてない・表現できてない」からです。
なので、面白くないと感じるなら
１．面白い場所、押し出したい場所を明確にする。
２．それが十分に押し出せているかどうか、目立つ構成にできているかどうか。
というのをチェックしてみると良いでしょう。

設定などを作ってるときには、こうした作品イメージは漠然としたイメージでしかないことが多く、例えば「辛い過去を抱えた主人公が悪魔を倒していく」というイメージで作ると、その「雰囲気」が面白いと感じてプロットを作るわけだけど、「雰囲気というイメージ」は言語化できていないので実際プロットには「雰囲気」が表現できていない。
「辛い過去の設定」「悪魔を倒していく展開」と、その状況の説明はされてるけど、「そういう雰囲気」は相変わらずイメージにあるだけでプロット上に表現できていないでしょう。
だから「出来たプロットを読むと面白くない」と感じるわけです。
面白いと思ってたモノを書けてないプロットなんだから当たり前なわけですね。
なので、面白い場所は明確に（雰囲気は罠）。それを押し出せているかどうか。というチェックが大事なわけです。

それが出来た上でなお面白くないプロットというのも確かにあります。
でもその原因は明らかです。
書くべき事をしっかり書けていて面白い場所のプッシュも出来てるプロットが面白くないのは、単純にテーマが悪い。またはテーマに対しアプローチが悪い。ようするに想定する読者層（作者自身を含む）に対して、合わない、というだけ。

＞書いてる途中で「なんかつまらない」と強い感情に駆られたとき、どのようにその状況を解消していますか？
プロットや書きたい内容を端的に一行の文章にしたものを「ネタ」と考えているのですが、このネタの時点で面白くない・面白味がない場合は、面白い要素を足すか早い段階で諦めます。
要素を足すと面倒な事になる場合も多いので、さっさと切り捨てることが多いと思います。
そうではなく、ネタには自信があるけどプロットが面白くない場合は前述した通り、その面白さを表現できていないだけなんで、何度もプロット案を出して原因を探り、納得いくまで作り直します。
テーマが悪くてもアプローチの仕方が良ければ面白くなるので、ネタに自信がある場合諦める事はほとんどないですね。

＞自分で自分の揚げ足取りを永遠に繰り返している気持ちです。
＞なにがあって自分でこんなに自分を貶めているのか、よくわかりません…
たぶん、完璧なものを作ろうとしてる気持ちがあるんじゃないでしょうか。
どうせ作るなら良いものを作りたいというのは当然の事ですが、それが過ぎれば自分の作品のアラばかりが見えてしまって何をしてもダメ出ししか出てこないでしょう。
ようは、ハードルを高く設定してるんじゃないかなと思います。
例えば、「勇者が魔王を倒す話」というステレオタイプなネタを書いてみて下さいな。短編でもいいしプロットでもいいんで。
じゃあ、まずこのネタの「面白い場所」はどこでしょう？　私はオーソドックスに「勇者が魔王を倒す話なんだから、悪者を倒していく勇者の姿が面白い場所だ」と考えます。もちろん答えは人によって違うでしょう。
そしたら、「勇者が悪者を倒す姿」をアピールしてけば良い話で、少なくともそれだけで「勇者が魔王を倒す話」としては楽しめる本になります。つまり面白い方です。
カレーを作るとき、真っ当に料理をして、ちゃんとカレーの味がすれば、そりゃ美味しく食えるでしょ？
作者としての感性や好みは置いといて、面白い場所が明確で、それを押し出せていれば、面白く読めます。
それを、どこそこの名店で食べたシーフードカレーと比べたら、そりゃ見劣りするでしょうよ。
でも、そのカレーは名店とは違う味わいがあるんだし、自分のカレーのハードルは名店のシーフードカレーではないのですよ。
「ちゃんとカレーの味がすること」というのが適切なハードル。

「第一章」の定義じたいが難しいんですけれど、web掲載の読みやすさに限っては、一話ぶんは2000字～5000字程度が今まで読みやすいかな、と感じた分量です。

逆に長編小説（10万字～12万字）、単行本1冊分から逆算してどの程度割り振るか、というと、比較的6章前後でまとめてらっしゃる方が多いかな、と感じたことがあります。つまり、1章ぶん2万字程度とか。10~12章構成くらいの方も見かけるので、その場合は1章ぶん1万字ですかね。

で、これをweb掲載の形態に戻してみると、1話5000字の４話で１章ぶん、全5～6章構成とか。１話2000字の全60話とか。こういう形態をとっている人が多いような……という気がしています。あくまでわたしの感覚ですが。

ですが、物語を完成させたことがない場合は、「字数を気にする前に先に過不足ない内容を書ききることを優先しろ」とも言われるので、とりあえず書いてから後で字数カウントしてみて考える、でいいと思います。

ただ先程も言ったように、発表の場がwebの場合は1話分の目安はそのくらいに考えておいたほうが、読み手には親切だと思います。それが何話続くかは内容次第ということで。

へー、そんなのがあるんですか……
私、「ラノベ戦闘不要論」てのを聞いたことがありますよ。
最初、「んな極端な……」と思ったんですが、確かに、映像媒体に比べるとわりといらないかも、と思ったり。

どっちも極論な気がしますが、なかなか面白いですね。
一作ずつ試してみたい気もしています。

変わったお悩みだなぁ……と思ってしまいましたが。
「旅行に行く話」を作ってみては？ 嫌でも場所が変わると思うんですが。
長くなって大変そうなら「買い物に行く話」とかでも。

書き手によると思いますが、口に出しているのならば「」を使った方が良いと思います。
一般的に「」で括ってある文章は台詞として認識されますので、独り言だと読者に分かって欲しいのなら「」を使った方が分かり易いと思います。
私も独り言でもなんでも、キャラクターが言葉として発しているのなら大抵は「」を使いますので。