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私個人のやり方だけども、キャラを作るときは役を最初に考えてる。
例えば、問題事を持ってくる役、話を進行させる役、問題を解決させる役、という具合。
これは別に「その役に特化したキャラ」ってわけじゃなくて、仮置みたいなもの。
物語を作るうえで必ず活躍ないし注目が集まるポイントを各キャラに作るため、「そういう役」として仮にキャラの枠を作る感じ。
だから別エピソードでは役が変わることもある。あくまで物語にキャラを馴染ませるため、はめ込みやすくするために役を作る。

で、既に考えてある物語のイメージやプロットなど話の内容を考えて、「問題が起こるタイミングはこんな感じだから、うっかりミスするキャラがいいな」とかなんとなくの方向性を考える。
でも、この時点では「うっかりミスするようなキャラ」だから、別にキャラクターの性格は定まってない、どんな性格でも当てはめることが出来る。
例えば「才色兼備でクールな優等生」としても「大事なところで凡ミスする」って要素を入れればキャラとして成立するし物語としても成立する。
例えば「のほほんとしたマイペースな人でいつも大小様々な問題を起こす」ってベタなキャラでも良い。
役にハマれば何でも良いので、性格自体はどうにでもなっちゃう。

なので、ここで性格を考える。
まず、主人公あるいは作ろうとしてるキャラと近しい人物を想定し、「その人物と相性のいい性格」を考える。
まあ、相性がいいっていうと逆に選択肢が狭まってしまうと思うので、単純に「掛け合わせると面白くなりそうな組み合わせ」と考えてもいいと思う。
相談内容には主人公の性格は書かれてないので、なんとなく読み取っての妄想で書くけども、
例えば主人公は婚約解消されないために必死で頑張って周囲の悪い評価と戦うのだけど、その評価が有る事無い事最悪すぎて時に凹みつつも踏ん張ることが出来る女性、とする。
そうすっと、まず主人公の悪評を信じて主人公と正面切って対峙してくる騎士道精神というか紳士的な貴族というか正義側の人物と相性がいいね。
なぜなら、なんの理由もなしに主人公と対立させることが出来るから。主人公と衝突し、主人公の人柄を知って悪評の誤解が解けることで味方に引き込むことが出来るし、この関係性だけで話が書ける。

で、ここで最初に考えた「役」を持ってきて、どの役でもいいんだけど、この正義キャラに合いそうな役を当てはめる。
キャラ的には問題を解決させるキャラっぽいけど、その信じたことに邁進する猪突猛進な性格が災いしてトラブルメーカーにしたほうが面白い。
なので「問題を持ってくる役」にする。
そうすっと、彼は「凡ミス」をするような人物だから、彼の信念や心持ちは素晴らしいのだけど情報を整理するほどの頭はなくて、聞きかじっただけで信じて憤り、勢いで行動してしまう。という人物かな。
端的に言うと、すごく良いヤツなんだけど人を信じやすいバカ。

とまあ、こんな感じでキャラを作ってる。
「役」っていう物語からのアプローチと、「主人公との相性」っていうキャラからのアプローチで複数の方向性から人物像を想像して、それらを合わせて立体的な人物を作ろうと心がけてる。
別アプローチから掛け合わせるときのコツとしては、「合わないもの」を優先して掛け合わせてみるってこと。
「騎士道精神のある正義漢」＋「問題を解決するだけの知能やカリスマ持ち」とかにすると、もうこれ合いすぎて「その役」しか出来ないキャラになっちゃうから。
「凡ミス」をかけ合わせて作った「良い人だけど人を信じやすいバカ」は誰かの助けがあれば、頑張れば「解決役」も出来るし「進行役」も出来る。だからエピソードごとで自由に配置を動かす事ができる。

で。
後輩キャラとかツンデレ同級生とか、そういうの考えるのは私は一番最後ですね。
この「良い人だけどバカ」なキャラは、別にこの性格のまま「後輩」でもいいし「ツンデレ同級生」でも問題ないでしょ。
正直そこは何でもいいから、流行や作者の好みや読者のリクエストに応えるって形でも何でも良くて、別に年上でも年下でもまったく問題ないと思いますよ。
主人公が攻略していくタイプのエロゲ・ギャルゲで攻略対象が教師とか年上な事はよくありますし、恋愛小説と書かれてる以上はメインは恋愛なので、その恋愛が書ければ歳も性別も人種も何も関係ないと思います。全然いけますよ。
問題なのは「役」と「相性」。
少なくとも私の作り方の場合はね。

そんなわけで持論を展開してしまったけども、物語に必要な役柄を列挙してみて、空き枠があるならそこにキャラを作れるので、その枠に入れるキャラを大雑把に考えてみて（骨を考え）、主人公などの相性から性格を考えてみて（肉を考え）、流行りや好みに応じて設定を付け加え（見た目を整える）、一個のキャラクターを出力してみれば良いかなと。

　正直、そういう『キャラを作る』みたいなのを創作の醍醐味と思っている俺としては、なんか直接的なことは言いづらいんですが……。
　仮定として、『俺の作りたい乙女ゲーの攻略キャラ』を少し書き出してみます。

①貧乏、他校の生徒。性格はやや寡黙なものの真面目系だが、ややトラブルに巻き込まれやすい体質。

　出会いイベ：ゲームにおいては攻略キャラの一人（Aと呼称）が練習試合・交換留学・国全体のイベントなどで知り合い、その伝手でAが主人公に相談、悩みを解決して上げることになる。
　作中での出会いは、まあ作者さんが決める事だけど『Aとヒロイン（原作ゲームの）がまだそんなに仲良くない』タイミングで、悪役令嬢が出会ってしまい、妙に善人/小市民な所を見られ、仲良くなる展開とかが面白いかも。
　
　ゲームでの扱い：『攻略キャラA』のルート途中から分岐していくタイプのキャラで、またオマケ要素として『逆ハールート』が存在するものの（Aがハーレムに含まれるため）不参加で、ゲームのファンからは影が薄い扱いを受けていた。
　ルートとしては、『相談相手→男女の友情→気の置けない間柄→恋愛関係』となり、バッドエンド展開はもっぱら『外的な問題に屈する』という地味にいやなアレ。徹底的な決別に至らず、しかし攻略の達成感も薄いため『一番軽いバッドエンドと、一番安いハッピーエンド』なんて呼び方をされていた。
　
　ゲームからの変化：悪役令嬢（転生者）と出会うことで、元日本人ゆえの小市民感や割り切った思考に惹かれ、割と早い段階で淡い慕情を抱く。
　しかし、『相談相手・友人』として接していくうちに、気持ちに気付かぬままそれを段々と押し隠していく。だが、何らかのイベントをきっかけに慕情を自覚するようになり、要所要所でゲームでは見せなかった独占欲を見せるようになっていく。

　っていう感じのキャラ、どうです？
　あとは……。そうだな。

②同級生。中世的な見た目。物憂げな雰囲気に反して、天然寄りのアホの子。ゲーム内でのルート分岐イベまではコメディリリーフ扱いだが、徐々に暗い過去を窺わせるように。外的困難と本人の人間不信・トラウマが障害となる、（プレイヤーの精神的に）最難関ルート。

　出会いイベ：普通にクラスで出会う。アホの子とは書いたが、ガキ系ではない。少し抜けているところを見た原作ゲー主人公が話しかける所から仲良くなる。
　作中での出会いは、まあ作者が決める事なんだけど。実は『暗い過去』の関係が別ルートのハッピーエンド（悪役令嬢にとってのバッドエンド）につながる伏線であるため、主人公の方からやむを得ず関わっていくこととなる。

　ゲームでの扱い：コメディリリーフ、ネタキャラとしての扱いが強く、特に個別ルートに入るまでは『文化祭/体育祭応援団での女装』『他の攻略キャラと疑似BLさせられる』みたいな、二次創作っぽいネタもあるキャラであった。
　少し抜けたところのある行動をして、見られてから更にボケをかますような言動をするため、個別ルートに入ってからの暗転は一周回って『知ってた』みたいな扱いをされることとなった。
　しかしながらも、鬱屈とした展開の中でも時折天然な所を見せるキャラクター性は一貫しており、プレイヤーからは愛されるキャラであった。両想いになってからの『お互いを精神の支えにして暗い過去と、現在に残る遺恨に立ち向かう』ラストシーンはかなり評判が良かったという。

　ゲームからの変化。彼の過去・これからの展開を知っている主人公（悪役令嬢）が過剰に警戒・干渉したために、割と早い段階から人間不信の面を見せるようになる。一方でヒロイン（原作主人公）とも仲良くなることなく、微妙に孤立してしまうこととなる。彼のルート中盤の時間軸で、ヒロインが居なかった事・悪役令嬢への過剰警戒があだとなって何らかの危機に巻き込まれ、しかしギリギリのタイミングで悪役令嬢に救われる。
　その後は、主人公に違和感を感じつつも、徐々に仲良くなっていく。ただし、『主人公が秘密を話さないなら自分も』と言う妙な意地の張り方をしており、デレ切っているのに妙に警戒する→天然行動に走って周りを和ませる、と言うキャラとなる。

　とか。
　参考になりましたら幸いです。

悪役令嬢モノはキャラよりもシチュエーションの比重が大きいのではないでしょうか？　あれは乙女ゲームのシステムをベースにしながら、主人公（ゲームの）と悪役令嬢のポジション入れ替わりが基本コンセプトなのかなと思います。

ゲームの悪役令嬢　→　小説の主人公
ゲームの主人公　→　小説の悪役　or　攻略対象（同性）
ゲームの主人公の攻略対象　→　小説の主人公（悪役令嬢）の攻略対象（異性）

というキャラ配置になります。

それと、悪役令嬢を中心にした逆ハーレムになるのも特徴。ですから悪役令嬢キャラの魅力は必須でしょうが、人を惹きつける理由は中の人が現代日本の庶民だからという形に持って行くことが多いようです。思考や言動が、貴族社会のキャラたちの目には、奔放・実直、あるいは現実的な知識が豊かだったりして、それが新鮮にうつるんですね。

悪役令嬢モノもけっこうバリエーションがあるようですが、王道ということなら上のような仕組みはあまり崩さない方がいいと思います。

なので、このジャンルでキャラについて考える場合の順序は、

１）まず「現代日本から転生した乙女ゲームの悪役令嬢」という立ち位置を効果的にするシチュエーションを最初に考える。

２）１のパターンの中で、主人公（悪役令嬢）がなぜ周囲から魅力的な女性として見られるのかを考える。

３）その魅力に攻略対象キャラがなぜ反応するのかという背景を考える。

というように考えていくとよいかと。それと、主人公以外のキャラはあまり個性的すぎず、乙女ゲームあるある的なテンプレを意識した方がいいように思います。

例えば主人公（悪役令嬢）の魅力が上流階級の型にはまらない奔放さだとしたら、攻略対象キャラは日頃そういう堅苦しい慣習や家族からの要求に苦痛を感じているというように逆算して考えます。
そして、同じ苦しんでいるにしても、反発して問題行動を起こすのか、萎縮して気弱そうにしているのか、一見上手くやっているように見えて、実は内心では辟易していることが後で明かされるのか。などなど、そういう部分でそれぞれのキャラを書き分けていけばいいのではないでしょうか？

学園ものなら、先生キャラもアリかなって思いました。
あと、義兄弟キャラとか。

がんばってくださいね！

重ね重ねキャラについてのヒントにならなくてすみません（汗

しかし私的には、悪役令嬢モノは設定とストーリー展開のファクターが強すぎるジャンルなので、そこをまず詰めないとキャラが見えてこない気はします。