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掌編作品ということは「幸せに暮らしました。めでたしめでたし」というオチでは無くて、全てがひっくり返るようなオチって事ですよね。
掌編という短い文章では一行目からオチに向かって進まないと間に合わないので、書き始めてからオチを考える事自体が間違ってると思います。
オチを考えてから書き始めましょう。

失礼。掌編というのを読み落としていました。
掌編なら、ストーリー＝アイデア、アイデア＝オチになります。通りすがりさんの仰るとおりで、最初からストーリーとオチを一体のものとして考える必要があります。

書きたい内容を一文で表現してみ。
例えば「勇者が魔王を倒す話」みたいな。余計な設定は一切排除して、主語と述語のみの単文で、「主人公が何をする話」となるように。
これが出来ればオチは簡単。
「勇者が魔王を倒す話」は、文字通り勇者が魔王を倒す話なんだから魔王を倒さないと終わらないでしょ。
だから「魔王を倒す」がオチ。

じゃあ例えば「主人公がヒロインと恋愛する話」はどうか。
これも「恋愛する話」なんだから「恋愛」しなきゃ話にならない。
でも、その恋愛の結果が書かれていない一文になってるから、こういう曖昧なまとめ方をすると「恋愛した話」と考えて、「恋愛した」がオチになってしまう。
例えば恋愛不感症の主人公と恋愛脳のヒロインがいて、ヒロインが他人の恋愛を見て羨んでるんだけど主人公にはそれの何が良いのか理解できない。ヒロインにそう意見をぶつけると、それから恋愛脳のヒロインは主人公に恋愛の良さを伝えようとしはじめる。学校でも休日の自宅でも。一生懸命なヒロインに主人公はへんてこな回答をしながら「恋愛」についてを学んでゆき、ふと、ヒロインの様子がおかしいことに気がついて気にかける。これを切っ掛けに主人公は自分たち二人が今していることが恋愛なのだと答えを出すと、ヒロインは「そういうことです」と頬を染めてうつむいた。
とまあ、「恋愛する話」だとこんな話になる。
オチが「恋愛すること」なので、恋愛したら終わりだから。
ちなみにわかりにくいかもしれんから、どーでもいい事だけど補足しとくと、この例はヒロインの遠回しすぎる告白というコンセプトね。だからそれを理解して告白に答えを出したところで話は終わって「恋愛する話」としてる。

そんなわけで、この場合「恋愛」を結果（オチ）ではなく過程に置きたい場合は「ヒロインのアプローチに主人公が根負けする話」とかになる。
同じように思えるかもしれないが、だいぶ違う。オチが変わるし過程も変わる。

そこんとこよく考えて一文にまとめてみて、イメージと違うようなら視点を変えて何度も試行してみる。
よくある異世界転移とかだと、まず「主人公は日本に帰還できるのか・できないのか」の二択から絞って、「できない」のであれば異世界でのゴールはどこなのか「自分の領地を脅威から守ること」であるなら、その「脅威」を設定して、盗賊や他国の侵略や同じ転移者で世界を破壊してでも日本へ帰還しようとしてるボスを用意するなどスケールを上げていって、「この脅威を退けられたらもうOKだろう」ってとこを落とし所にして、するとこのボスを倒して領地を守ったって事がオチになる。
ちなみにこの話を一文にまとめると「主人公が自分の領地を脅威から守る話」になる。
「同じ転移者がボスで～」とか「ボスの目的は日本へ帰ることで～」とか、そういう設定は主人公には関係ないことなので、一切省いてシンプルにする。

こんな感じで一文にまとめてしまえば、その一文の述部に当たる部分がオチになるのでオチは明確になります。
私の場合は「思いつく」と言うよりは、こうやって「導き出す」感じです。