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　初めまして。僭越ながらコメントさせていただきます。

　そもそも「無理のあるストーリー」というものは、よほど極端なものでない限りは珍しく、むしろ重要なのは「書き手がどれだけストーリーに【説得力(読者との共感や理解)】を与えられるか」だと思います。
　結論から言って、千里猫様が考えている設定に無理はありません。ですので、自分は個人的に『説得力が欲しい部分』について言及させていただきます。偉そうな編集者目線ではありますが、ご了承ください。

・主人公がヒロインを好きになった背景
・ヒロインの家庭事情と、許婚のいる今の立ち位置に置かれた心境
・学校の設定。お嬢様が通えるほどの学校に主人公は通学しているのか
・ヒロインの初恋探しに協力する主人公の動機と、自分に告白してきた主人公へ協力を求めたヒロインの考え方
・一ヶ月も続けられた主人公たちの気持ち
・イケメン女子(女子A)の設定。ヒロインと会うまで女子Aはなにをしていたか
・女子Aとヒロインの関係、女子Aを忘れられなかったヒロインの心情
・ヒロインの事情と気持ちを明かされた女子Aの心境
・許婚と女子Aの関係
・許婚の設定。特に彼の家庭、ヒロインと女子Aに対する気持ち
・女性Aと許嫁をくっつけようと決心した主人公の動機、それに対するヒロインと女性Aの反応
・他人のプライベート(しかも名家)へ介入しようとする、主人公の家族や知人の反応。また主人公に対する周囲の反応に変化はないか
・自分の家庭事情と個人的な心情へ介入してきた主人公に対する許婚の反応
・離れていた許婚と女子Aの距離感の描写、どうやって無事に交際へ発展させるか
・家庭的事情を邪魔するヒロインと許婚の親族の反応、それを押しのけて目的を達成しようとする主人公の手段と、折れる親族が変化するまでの経緯
・主人公に対するヒロインの気持ちが変化する要素は充実しているか
・主人公そのものの成長はあるか

　ざっとこのような感じになりました。もちろんこれだけが全てではありません。お役に立てられるか分かりませんが、参考になれば幸いです。

　最後に。これは独論ですが、設定(ひいては作品)に与える『説得力』は読者だけでなく、書き手自身にも大きく影響するものと自分は思います。説得力がなければ、書き手もまた自分の書いている物語が分からなくなるからです。
　どうか千里猫様自身も説得なされるまで、徹頭徹尾、彼らの物語を考え抜いてください。陰ながらご健闘をお祈りしています。

無理なく話を作ろうとすると、自然な形を求めようとしてしまいます。
自然な形・自然な流れは、確かに説得力がありストレス無く展開させられますが、この「自然な形」というのは突き詰めれば「現実的で普通の面白味のない形」になってしまいます。
パズルのピースがハマるところにしかピースを置かないって事なので、これは当たり前の事ですよね。
一見して丸い穴に四角いモノをはめようとすれば無理があるのは当然。それを見事はめて見せるから面白いわけです。
例えばモテない男が学校イチの美女と付き合ったり、人間が能力と称して超常的な技を使ったり。

設定で「無理がある」のはそれほど問題ありません。
物語の切っ掛けと結末がちゃんと繋がっていれば（ちゃんとハマってれば）、逆に無理があるほど面白かったりもします。
そのためには、ハメるモノとハメる場所をちゃんと認識してないといけない。
つまり、「この話は結局どういう話なの？」という事が明確でないと、何をどこにはめりゃいいのかわからないので、上手く設定できてるのか自分でわからないってことになってしまいます。

この物語が「許婚とその人をくっつけようと奔走し、2人はめでたく交際することに。」という部分に主旨があるのだとすると、「二人をくっつけようとする話」なので、そこにきっちりハメようと思えば大事なのは「二人をくっつけようとする過程」になりますよね。
この設定では、その過程がごっそり省略されていて、内容からしておそらくまだ考えてすらいないのではないかと思います。
しっかり考えられているのは、「くっつけようとする話が始まるまでの事」で、前座だけです。
で、この前座というのはあくまで前座なので、ぶっちゃけると「くっつける話」が始められりゃ、展開は何でもいいんですよね。
そういう意味では、この現状は問題ないと言えます。
細かい所に目を向ければ気になる場所は多いけど、言葉と演出を操ればこのプロット通りの展開で自然な流れに見せることも可能でしょう。
逆に言ってしまうと、この前座部分は何でもいいので、どうでもよかったりします。
序盤だから読者の引きが良ければそれだけで。

助言をするとすれば、
「主人公は許婚とその人をくっつけようと奔走し、」この「奔走し」の部分がこの物語の本編なんじゃないでしょうか？
設定もなにも、「奔走する」ということしか決まってないように見える。
まずはこの本編を考えるべきでしょう。

どこに無理があるのか分かりませんでした。
映画になってもいいくらい素敵なストーリーだと思いましたが……。
主人公が超カッコイイですね。

偉い人達がひねるという言葉を使うとき、相手に『吸引力がないというか、「次が読みたい」と思わせる力が弱い』と思わせてしまう書き方をしているものですが。ひねるよりも、素材を使い切るの方が正解に近いと私は考えています。

返信ありがとうございます！
彼女が、初恋相手を諦めきれない理由としては、

・危ないところ（ひったくりか何かに遭いかけた)のを助けてもらったものの、その人はお礼を言う前に立ち去ってしまった。親や家族にこのことを報告しようと思ったものの、助けてくれた相手に一目惚れしてしまったために恥ずかしくて伝えられず。
彼女としては、(もちろん好きだが)好きの気持ちよりも、お礼を言えなかったことの方が「また会いたい」いう気持ちの源。

主人公に協力を頼むのは、
・前述の通り家族には打ち明けていない上、婚約の話が出てしまったところに自分が恋している人に(家族が知らないとはいえ)会いたいと頼むのは気がひける。
彼女は内気な性格(という設定にするつもり)なので親しい友人もいない。
主人公に告白されたことが最後のチャンスと感じ、恥を忍んで頼む。

彼女は、最初は初恋相手にお礼さえ言えれば許婚と結婚してもいいと思っていたが、次第に突拍子もない願いに応えてくれた主人公に惹かれていきます。
そして、恩人の恋を知って応援したいと思い始めます。

主人公としては、彼女に何かしたいという純粋な気持ちで行動。
彼女の恩人の恋を知ってからは、「そこをくっつければ彼女は自由になるかも？」という気持ちで行動します。

私としては、こんな感じですが、まだまだ不足点があったり、説得力がないかもしれないかなと思います。