着替えながら話をするか、話をしながら着替えをする (No: 1)

意識がどちらに向いているかによって変わるのではないでしょうか。

頭の意識が話の内容に向いていて着替えは体の感覚でとりあえずできているのを確認する程度なら「話をしながら着替えをしている」だと私は捉えますし、話の内容は適当に相槌を打っておけば良い程度のそこまで重要でないもので、動作の主にとってこれからどんな服を着ていくかの方が重要でそちらに意識を傾けているなら「着替えながら話している」だと思います。

「○○しながら●●する」と言われると後半の動作の方が別のことのついででなされている感じがして扱いが軽いような気がしますね。
「テレビを見ながら飯を食べる」だと頭の中がテレビ番組の内容でいっぱいになっているか、手が空いているのはテレビを見る時間しかないので食事はそのタイミングで済ませてしまおう、という状況が思い浮かびますね。先に出てきた「テレビを見る」がメインという感じです。

「一年生の終わり方が上手くかけない」というのはそれだけだとよくわかりませんがハリー・ポッターで毎回やっている「自分たちのクラスが一番だやったー！」とか、あるいは「学業における最初の一年の目標を達成したぞいえーい！」とか「二年生もがんばるぞー！」とか「これから春休みだばんざーい！」（欧米の学校だったら学年の終わりは夏休みでしょうか）って感じではいけないのですか？

アレですよね、ケイリンのスーツだったら着替えの手間とか、慣れてなければ時々その動作で時々話が止まりがちになりつつ、ってなるだろうし、もう体が条件反射で無意識のうちに着替えが済ませられるようだったら話のほうに集中した感じになるんじゃないでしょうか。そこはパコさんのほうが知識があると思うので「この部分は『ながら』じゃ無理だよなー、というところでは話が途切れる」とかいう感じの描写でいけるんじゃないでしょうか。

一年生の終わりの節目の描写ということですが、一人称なら終業式なり、春休みに入ったなりのスケジュールに合わせて「一年が終わったんだなー」という実感が湧く、といったモノローグってわりと簡単に入ると思うんですけど。今年最後のタイムを計ってみてなんやかんや思うでもいいでしょうし。些細なことでもしみじみとした思いを込めて締めくくるのはそんなに難しくないと思う、一人称なら。

もちろん、マリア先生お得意ののどーしよーもないオチに締めてもらうのもアリかもしれませんが。

＞着替えながら話をするか、話をしながら着替えをする

ぶっちゃけどっちでもいいと思いますが、強いて言えば後の方が少し強いです。これは「僕が」という主語をつけてみれば分かります。

・僕は着替えながら話をした。

・僕は話をしながら着替えた。

「僕は」という主語は、「話をした」「着替えた」に係ります。「着替えながら」「話をしながら」は文法的には修飾語になり、これらも「話をした」「着替えた」に係ります。誰が何をしたかが文章の主軸なので、最後にくる動詞の部分の方がやや意味合いが強いと言えることは言えます。
……とは言え、文章を読んだときの印象は感覚的なものなので、実際問題としては微妙だと思いますよ。前後の文脈にもよりますし。
なのでこれは理屈よりも文章センスの問題ですし、迷うくらいならどっちでも大して違わないと割り切ってしまった方がいいです。

＞あと1年生の終わりかたが上手くかけなくて

質問がぜんぜん違いますね（笑
まあ、いいですけど……。

どんな１年間だったのかが分からないので何とも言えませんが。
例えば３年生の親しい先輩がいれば卒業してしまうわけなので、それに絡めて卒業式のシーンを使うとか。もう一人２年の先輩がいて在校生代表として送辞を読み、それが主人公のそれまでの１年や進級に向けた思いに重なるなんて演出もあるかもしれません。
あるいは同級生に片想いの女子（男子）がいるなら、２年も同じクラスになるかどうか分からないから思い切って告白するとか、結局できなかったとか。いろいろあるんじゃないでしょうか。

まあ、文章と同じで、小説も煎じ詰めると誰が何をしたかが大事なんですね。
なので、学年が変わることによって変化する人間関係は何と何か？　そう考えると思いつきやすいかもしれません。

みなさま、わかりました、ありがとうございます。
1年の終わりも来年の新入部員のことや来年のほうふなど書いて一旦締め括ろうと思います。