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うーん……私は、そりゃまあ「途中で別キャラにスポットを当てる」という事はしたことがあるし、「主人公を脇役に下げて別主人公のスピンオフ（外伝）」という事も、それくらいならやったことがある。
でも、明確に「主人公の交代。世代交代をテーマの一つにする」と最初からコンセプトに取り入れた作品はやったことがないし、そしておそらくは私がしたことあるような「別キャラにスポットを当てる」というのとは本質的に違う話だと思う。
なので、かなりの憶測と主観でものを言うけども。

まず、３つの質問ですが、要約すると「主人公交代について」「前主人公の登場について」「道中のバッドエンドの是非」でしょうか。
完全な主観ですが、その考察含めて「作者がどうしたいか」としか言えないと思う。

というのも。
まず主人公交代について、そもそも世代交代がコンセプトなのだから、そのメリット・デメリットを第三者に問うのはどうかと思う。
それは自分で「これをやりたい」と思うから始めることであって、赤の他人の意見に耳を傾けるべきではないでしょう。
世代交代がテーマやコンセプトになっているのだから、ここは「そのテクニックについて」という話になるのではないかな。
であれば、近年あまり聞きませんがダブル主人公やダブルヒロインといったワードで検索してみると参考が見つかるかもしれません。
単純に考えれば「主人公が複数いる」という事のテクニックや演出方法になるので、そう考えれば新しいものが見えてくるのかなと思います。
例えば、「主人公交代」はどうしても「せっかく慣れ親しんだ主人公が交代してしまう」という話になるのでデメリットが大きい。
でも、最初から「複数の主人公」という作風なら、この抵抗も比較的小さいでしょう。

次に、前の世代のメインキャラを出すことについて。
これも「作者がどうしたいのか」って話に直結すると思います。
世代交代や、特に父から息子へ、息子から孫へ、と血脈を意識した場合、「キャラクターの比較」として、その対象として「前主人公」は恰好の存在で、前主人公を出さない手はないです。
でも、当たり前だけど、これは「親しい存在の比較対象」として優秀なキャラクターというだけなので、血脈を意識しない場合は出す必要はないです。
例えば、この手の話で真っ先に思い浮かぶタイトルは「ジョジョの奇妙な冒険」ですが、
１→２の場合は、１の主人公は死んでるために出て来ないものの、２→３や３→４の場合はメインキャラの１人としてやたら出てきています。
３の主人公の娘が主役になる６でも出てきます。
ところが、「元ボスキャラの息子が主人公」となる５では旧主人公勢は序盤のちょい役（物語を繋ぐ役）でしか出てきません。
血族とはまったく関係ないので、比較対象としても旧主人公を出す必要がまったくなく、むしろ不用意に出せば新主人公のキャラを食ってしまう可能性があるので、無関係なら出さないほうがいいのでしょう。

とまあ、つまりは書きたいものによって旧作キャラのポジションは変わります。
なのでソレ次第であり、現状は血族を意識した世代交代なので出す意味はあるし、例え読者に不評であっても、それは出さないと書きたいものが書けないので、出すことになると思う。
事情があって出せない場合、例えば「前作のラストで死亡した」とか「前作で謎が残って、前作終了後に失踪してしまった」とか、そういうのはあると思うけど、こうなると「父親にまつわる謎や何か」が物語の問題提起になったりするので、例えば「前主人公が闇落ちした」となれば「なぜそうなったのか」を語る物語が二世の息子の物語になってしまう。
だから、「それが書きたい」のであれば主人公の闇落ちエンドも別に問題ない話だと思う。

最後に、前の話題にも関連するけど、バッドエンドで終わるのはどうか。
これは完全に主観だけども、正直なとこ、近年の読者は「主人公」に対してあまり感情移入しないというか、主人公がどうなるのかって事にあんまり興味がないように思える。
だから、死んでしまっても精神がおかしくなっても、片手片足が吹っ飛んでも、割と別に何も思わないんじゃないかな。

でも、一方で「主人公と親しいキャラクターたち」が不幸になったりすると、これには強い反応が返ってきたりするように思える。
なんつーか、自分は死んでもいいけど自分の知り合いに不幸があると悲しい、みたいな感じ。
そういう人増えてるんじゃないかなーと思ったり。
なので、まあ、バッドエンド自体はエンタメとしてあまり相性のいいものじゃないし推奨されないものだと思うけど、割と「書き時」なのかなとも感じる。
特にスレ主の場合は「途中の話題で」という話で最終的にはバッドエンドではないので、割と自由が効くのではないかと思う。

ただ、アニメで４クールという枠の中で「世代交代」をテーマに描いた「ガンダムAGE」という作品は、割と不評でした。
正直、４クールというと一年の放送でかなり長い放映期間だけど、３世代の交代をテーマにするにはちょっと尺が足らなかったと思う。
書きたいものはわかるんだけど、うーん。どうなの。というのが詰まってる作品。
「ジョジョの奇妙な冒険」のように超長期連載なのであれば気にせず書けるテーマだけど、ジョジョの場合はあくまでも「１世代」で話が完結してる物語。
世代間で物語が関連付けられるような、闇落ちした父親を息子の主人公がーーみたいな事になると「ガンダムAGE」の、おそらくは失敗がとても参考になると思う。
ガンダムAGEの感想をハッキリ言うと、１世代目の設定だけで４クールやってほしかった。２世代目はほとんど記憶にない。３世代目は、もうこれ続編としてAGE2として翌年のガンダム枠でやりゃ良かったのに。
とまあ、そんな感じ。AGEは評判悪いけど、やりたいことはわかるし、尺を考えるとまとめざるを得ないしキャラ描写など横道にそれる暇がないし、割とよくやった方だと思う。
「世代交代」をテーマにした作品はいくつか例があると思うけど、４クールとは言え、その尺でテーマに対する工夫を一切なくダイレクトに表現したのはガンダムAGEくらいだと思う。２世代くらいなら前編と後編で主役が違うだけなので表現のしようはあるんだけど、３世代だと一気にキツくなると思う。
わりと２世代目が「次世代の当て馬役」になりがちだし。スレ主も多分「闇落ち黒幕化」って１世代目じゃなく２世代目をイメージしてるでしょ。

とまあ、そんなわけで、長くなったくせにろくなこと書いてないけど、質問の３点は「作者が書きたいもの」次第では読者がどう感じようと書くしか無い要素なので、まずは「ご自身がどう思うか」というのを、曖昧なイメージではなく明確なコンセプトとして答えを出したほうが良いと思う。
その参考として、とりあえずは「ガンダムAGE」を挙げておきます。

闇堕ち・世代交代と聞くと否応なくスターウォーズが思い出されてしまうヘキサです。
あれは映画の放映順がああだったから、ダースベイダーの過去を後に放映することで逆に安心感があった感じもします。でも小説では視点ぶれや矛盾を引き起こしやすいので、時系列入れ替えは注意が必要かと……

三世代ものはわりとどこかがないがしろにされやすいんですが、二世代でうまくまとまっている作品として篠原千絵「闇のパープルアイ」を挙げておきます。これは初代主人公が受難続きだったので、二代目主人公はその絶望感を覆す、希望が凝縮されたようなチートっ娘でしたね。ファンからみると「感情移入しやすいのは初代のキャラクター、物語を終焉に導くのは二世代目のキャラクター」という感じでしたかな。

ガンダムネタが出たので近い感じでZ・ZZを上げてみますが、あれも「富野監督の思い入れが強いのは繊細な感受性のカミーユ、ですがそれ故に戦争の悲惨さに耐えられず、当時『物語を終わらせるキャラクター』として典型的少年漫画路線のバイタリティの高いジュドーが後を引き継いだような形だったように思えます。……新訳Zでカミーユが壊れないように頑張ったから、なんかZZの存在のなかったことにされた感がすごいんですけどね。

なろう系web小説に限って言えば、キャラクターの交代→キャラ萌えファンが離れる危惧、途中の鬱展開→そこで切る読者の危惧、は当然ある程度覚悟しなければいけないと思うんですが、私だったら「いいじゃん一作くらいやったって！」で好きにやりますかね、「何が書けていればよしとするか」を決めたうえで。

逆に「人気が出たので否応なく続編を」というタイプの作り方をしているものとして、ドラゴンランス（無印）+伝説→セカンドジェネレーション+夏の炎の竜→魂の戦争、というのがありますかね、早逝しつつも歴史に与える影響の強かったキャラクターもいれば、皆勤賞（寿命を超越した奴とか、無作為にタイムトラベルしてしまって不用意に介入してくるトラブルメイカーとか）もいました。新シリーズの度に「うまくまとまるんだろうか」と思いながら読み、読了後は「本当にうまく終わってる」と思わず溜息が出ましたね。初代の主人公がいまいちパッとしなかったけど……

なんやかんや言っておりますが、「好きに書いてみようよ！！」派です。

手塚満さん、こんにちは。サイドです。
返信いただき、ありがとうございます。

＞１．陽キャは無条件に良いものか
＞何かのきっかけで人間不信に陥り、陰キャに変わってしまったとしたら、再び近しい人を信頼し、結果的に陽キャに戻るのは、勝利条件として納得しやすい。

主人公は中学生の頃（当時から陰キャ）、勉強も運動も頑張っていたんですが、結果が出なかった上、同級生の女子に「もう近寄るな」みたいなことを言われ、軽く人間不信になっています。
そして、再び近しい人（幼馴染）などを信頼し始めるんですが、下記されている通り、陽キャになることが成長なのか、と疑問を持ちました。

＞どんなときにどう性格を発揮したかで評価が分かれるだけで、元の性格自体は中立的な価値を持っています。

この辺りは学生だけでなく、仕事などを始めてからでも思う事が多いですよね。
営業向きの性格で上手に話すコミュ力モンスターなのに、工場でフォークリフトを動かして、「向いてねぇ！」と責められるような感じでしょうか。
転職したりすると適材適所や、性格、能力などについて考えさせられます。

＞涼宮ハルヒシリーズですと、無口キャラの長門有希は人気キャラでした。

ハルヒ、長門、みくるの三人も色々な影響がありましたね。
朝倉とか、ちゅるやさんとか、WAWAWA忘れ物、とか。
でも今はハルヒキャラは叩かれそう……

＞２．陰キャが好まれたこともある
＞要は現在の一時的なテンプレです。
＞万古不変に「陰気はNG」「内向的はネガティブ」ということはありません。

今までやったゲームやアニメを振り返ると、僕は内向的、大人しい、無口、クール、献身属性に弱いんだと思います。
なので、最近のアニメの「ロードエルメロイ」などに出て来る「グレイ」なんかはドストライクです。
永久不変なんてないんですから、少しその辺りのこだわりを緩めていいかなと思ってりもします。

＞むしろ、陰キャではダメな理由を考えていくと、理不尽な思いがすることも多いはずです。
＞なぜ陰キャをそんなに迫害する必要があるのか、みたいな感じですね。

今書いている主人公だと、性格が暗い、内向的、消極的、勉強運動ダメ、内罰的、不健康、などの属性があります。
ただ、話が過剰に暗くならないように、皮肉、卑下、外罰性、攻撃性はほぼありません。
持っている属性から考えて、社会的にマイナスと捉えられやすい属性を迫害する理由とし、ストーリーの波を作りたいのかもしれないです。

＞３．陰キャ主人公の苦悩の原因は？
＞お考えのプロットは、もしかすると「陰キャ主人公が陽キャサブキャラの同調圧力にさらされて苦しんでいる。しかも最大の圧力は主人公本人からかかっている」かもしれません。

陽キャからの同調圧力はあまり受けていませんが、主人公は「1」の圧力を「10」に捉える傾向があります。
仰る通りの、「最大の圧力は本人から」ですね。

＞よく言われる多様化です。

同質化の度合いが難しいと書きながら思います。
過度に親密になればうっとうしくて嘘くさいし、あっさり過ぎたら物語に波が出ない。
多様化の為に、属性の差別化をすると一緒にいる理由がなくなったりして、疎遠になる可能性があると思う事もあります。
バランスの難しいところですよね。

＞必ずしも他のキャラから是認される必要もありません。
＞主人公が納得し、読者が共感できれば成功です。

古い価値観なのかもですが、真ん中で皆を引っ張っていくのが「動」（陽キャのような）の主人公で、それを技術的な面などでフォローする「静」（陰キャのような）の主人公のような形が頭に沁みついているのかもしれません。
古い新しいではなく、他のキャラから是認される必要があるかどうかを考えた方がよさそうです。
余談ですが、最近だと「三月のライオン」などの桐山零が「静」に近いのかも知れませんが、最近の彼は絶対評価の成長をし切ってしまって、妙な安定感が出てると時々思います。

＞４．お示しの二案について
＞ 一　他と関連、比較させてみて、初めて自身の存在をとらえ、最下位という劣等感を克服しようとする、相対的な判断をする主人公　
＞しかし、下手をすると自尊心が他人依存になります。
＞他人が認めてくれない限り、自信が得られない。

主人公の一つの傾向として、
「自分はロクデナシだから転落しても文句はないけど、自分に良くしてくれたヒロイン達が貶められるのはダメだ」
という尺度で動くことが多く、結構尽くす方です。
多分ここが、「自尊心が他人依存」なのかと。
ヒロイン達の幸せが、自分の幸せと同化していて、危なっかしい。
そんな主人公を放っておけなくて、ヒロイン達が接近して来るというのは、テンプレの一つって感じですね。

＞ 二　他と関連、比較などはせず、出会いを経てカースト最下位という自身の存在をとらえ、劣等感を持っている自分も自分だとする、絶対的な判断をする主人公
＞これは自分の中に尺度もプライドもある状態。
＞他人を尊べない独善に陥る危険性をはらんでいます。

こういう質問をしておいて気が引けるところですが、しきりに「君は君でいいんだよ！」「他の誰かなんてどうでもいいじゃん！」「不登校？　引きこもり？　OK、素晴らしい！！」みたいな言葉が並んでいると、ぐったりすることもあります。
なんか、独善に聞こえてしまっているのかもですね……。

＞話作りを進めて、陽キャに変わる結末がおかしいと思える方向性が出たとのことですから、二に落ち着くのが正道ではないかと思います。
＞しかしそれでだけでは落差のある山場が作りにくいですね。

落差を出す為にやっている事としては、
「主人公とヒロイン達が一緒にいることによって、主人公をやっかんだり、嫌がらせをしたりする人間が出て来る。また、それによるヒロイン達との断絶」
という事件を入れています。
悪い噂に振り回され、それを払しょくするという出来事を経て、それに惑わされない主人公になる……みたいな感じですね。
ただ、それで陰キャであることが変わる訳ではないので、性格はそのままにエンディングへ繋げたいと思っています。

＞主人公が目指すものが読者に分かりやすい利点も見逃せません。
＞中高生ターゲットで考えると、学校的であるために分かりやすかったりする。

僕はよく、「序盤のパンチがない」「目的が分からない」という声を頂き、「上下の幅を出したいなら、やっぱり勝負に勝つに特化した方がいいのかなあ」と思ったりしています。
主人公が目指すものが分かりやすいなら、やっぱり「１」って感じですね。
また、仰る通り、僕の書く物はほぼほぼ舞台が「学校」です。
閉鎖的な空間ですし、何より学園ものの作品が好きなので。
学園ラブコメとか仕事後の癒しです。（笑

＞要は、物語の転換とか山場が作りにくそうです。

物語としては、主人公一人、ヒロイン三人、以外の人物は出てきません。
両親なども出そうかとしましたが、意味がなさそうなので省きました。（汗
やはり課題は「山」ですね。
事件発生→ヒロイン達と決裂→再度合流→解決　　の流れはあるものの、やっぱり「山」を工夫すべきところかと。

＞主人公は選択を迫られる。
＞あと一歩踏み出して陽キャとなるか、今までを踏まえての新たな陰キャとなるか

中学生の頃の主人公の目標が、陽キャかどうかは別として、
「努力すれば勉強だって運動だってなんとかなる。ならなくたってその過程に意味はある」
と信じ、頑張っていた時期がありました。
結局は挫折して性格が暗くなったという流れです。
最初は「１」を目指してはいました。
ただ、その先の「悪役」や「偽の陽キャ」というアイデアはありませんでした。
事件は起きますが、仰っている程の「大事件」ではないと感じます。
最後に陽キャになるか、陰キャになるのかを考えさせるという視点もなかったです。
最初からあれこれ言わず、努力させてから、最終的に決めればいい気がします。

＞あくまでもざっくりした、この場での思い付きですので、とっかかりでしかなく、しかも不出来なサンプルとお受け取りください。

いえ、大変勉強になります。
他の方たちからも色々なご意見をいただいていますし、やっぱり相談はしてみるものだなと思っています。

＞キャラが行動を選んでくれるようだと、自然な運びになりやすいようです。

キャラに経験を積ませることで、作者も経験値を積み、最後の選択が自然なものになるということがあると色々なところで聞いた事があります。
特に長編は最後まで書き上げて初めて経験値が入ると言いますし、そこはまず完結させること、ですね。

たくさんのご指摘、ありがとうございました！

読むせんさん、こんにちは。サイドです。
返信いただき、ありがとうございます。

＞えっと私の頭が悪いせいか・・・一つ質問いい？成長するのは主人公だけなの？

登場人物は主人公とヒロイン三人で、成長要素を持つのは主人公とヒロインの二人です。
残りの一人は見守りポジションなので、ずっと中立です。

＞陽キャ・・・・と見せかけた人間的に軽くてKYだったキャラ

その辺りがよく悩むところでして、「読んでいて不快感を与えるキャラ」の扱いですね。
名前は忘れましたが、SAOでも声優の子安さんがされていたキャラには猛烈な嫌悪感がありました。
主人公のリベンジ要素があったとしても、不愉快感は無い方が……と。
でも、割とチョロく主人公側に付いてくれる男子キャラも好きなんですが。（笑

＞周りが変わってくれるなら陰キャの主人公も、「一見陰キャだが、めっちゃ頼りになる兄貴ポジ」とかのカースト昇格あると思うんだけど？

主人公は、陰キャ（序盤）→結果を出せなくても頑張る人（終盤）みたいな動きをするので、昇格はあると思います。
ただ、本人の性格は「自信に欠ける」から変わらないので、その辺りの外と内の食い違いをどうしようか、という感じですね。

ご指摘、返信いただき、ありがとうございました！

あまくささん、こんにちは。サイドです。
返信いただき、ありがとうございます。
まとめてのレスをいたします。

＞前者は成長ではなく、外面的な「成功」を目指しているにすぎません。

そうですね、自分の評価を外のモノサシで測っているので、成長とはちょっと違うと思います。

＞後者はより主人公の内面性に焦点があたっていますが、最初からふっきれた性格なので成長はしそうもありません。

主人公は最初から悩みがちでヒロインを遠ざける傾向にありますが、最終的には「自分がヒロインの傍にいたいから、そうするだけ。周りにどう言われるのかは気にしない」の様な、多少のふてぶてしさを持ったキャラになります。
うじうじして、事件が起きて、解決して、吹っ切れるという流れですね。

＞ラノベらしいかどうかはともかく、なんだか名探偵が事件の解決に取り組んでいるような感じですね。
＞「名探偵」というのは事件に対して利害関係がありません。すなわち当事者ではないわけです。

利害関係という視点から見ると、主人公にとって「利」となるのは、「事件を解決して、ヒロイン達が幸せになること」であり、「今更自分はどうなっても構わない」ので当事者意識が薄いのかと思います。

＞にも関わらず、自分の利害よりもクエストをクリアするような感覚で行動する。
＞そんなキャラクターになっているのではないでしょうか？

先述した通り、「ヒロイン達の幸せ」を案じていても、自分が得をするという考えがあまりない為、クエストのクリアに徹する感が出ている気がします。
主人公とヒロイン達の心理状態も盛り込んでいるので、主人公のスタンスはちょっと一歩引き過ぎているのかもしれません。

＞ただまあ、それだと主人公が成長するストーリーにはなりませんね。

そこなんですよね。
これならこれでいいや、ケセラセラみたいな性格になっちゃっても、成長も何もないわけで……。（汗

＞サイドさんは、本当に主人公が成長するストーリーを書きたいのでしょうか？
＞仮に私が書くとしたら、主人公の心境をストーリーの前半では一、後半では二へと変化させます。
＞カーストを登りつめることが成長だと考えていた主人公（一）が、本当の自分らしさに目覚める（二）みたいな話にすれば、オーソドックスな成長ストーリーにはなると思います。
＞サイドさんの二の発想だと最初から吹っ切れているから成長のしようがないんです。

主人公がストーリーの前半で考えていることの一つには、
「自分はダメ人間なのに、出会ったヒロイン達の傍にいていいのだろうか？」
というものがあります。
後半では、
「傍にいる為に、何ができる？　何をしなければならない？（事件の解決）」
にシフトし、
「ダメな陰キャのままでも、いたいのなら傍にいていいんじゃないだろうか」
の様な、若干「２」の傾向のある性格になる……流れです。（ややこしい
うーん、何かごっちゃりしてるような……。

＞ところで、『弱キャラ友崎くん』は読まれたでしょうか？

『弱キャラ友崎くん』は二巻まで読んで、主人公とメインヒロインがなかなか好きになれずに止まっています。
おぼろげながら、メインヒロインが陽キャになるためのノウハウを主人公に伝えるシーンと、主人公が格ゲーの練習をしてきた男子キャラ擁護のためにキレたシーンが記憶にあります。（違っていたらごめんなさい
いつかアニメになりそうだったので、手を付けていなかったんですが、また興味が出てきました。

＞乗りかかった船なので、もう少し補足します。
＞というのは、この文脈の中での「相対的な判断」というのは、自らをカーストの中に位置づけようとしているだけに見えるからです。

ここに関しては、ただぱっと見て主人公の立ち位置が分かりやすくしたくて、単純にカーストの中に位置づけてしまったのだと思います。
自分の評価をするためのモノサシがカースト以外にないという環境を作りたくて、安直になってしまったのかと……。

＞自分と他を比較し、相対的に判断することによって自身のあり方を正確に見つめる　→　そこからつかんだ確かな自分を土台として人間関係を再構築する。

物語の流れとしては、
1「主人公、ヒロイン達と出会う」
2「一緒にいるようになる」
3「悪い噂が広がり始める」
4「主人公、ヒロイン達との繋がりを拒絶」
5「主人公がヒロイン達といたいという自分の気持ちを再確認」
6「再度、ヒロイン達と合流」
7「一緒に事件、解決」
となっています。

なので、仰っている、
「そこからつかんだ確かな自分を土台として人間関係を再構築する」
の流れはできている……と思いたいところです。（汗

＞絶対的な判断、というのはかなりの強さですよ。

僕も学生、社会人と来ていますが、「自分らしく仕事していればいいよ。周りの評価なんて、気にしない、気にしない」とはいきませんしね……。

＞（優劣の意識があまりない為、ありのまま気楽に構えていればいいやと割り切っている）
＞気楽に構えていればいいやと割り切っているのだとしたら、それは「ありのまま」でも何でもなく、現実を直視することから逃げているだけです。

「人事を尽くして天命を待つ」をいつもできればいいんですが、そうもいかないことって多いですよね。
それを踏まえてチームで動くとか、友達関係とか、上司との関係とかしっかりやっていきたいところです。
少なくとも、現実を直視することから逃げることはしたくないですね。

＞「他との関連、比較などはせず」「劣等感を持っている自分も自分だとする絶対的な判断」をしているのなら、その人はカースト最下位にいるのではなく（他人の目にはそう見えるかもしれないけれど）、カーストの外にいるんです。

なるほど、気にしない、存在を意識しなくなったという点で、カーストの外へ出てしまっているということですね。
確かに、そこの辺りの心の立ち位置がはっきりしていなかった点も、詰めていなかった感じがします。

＞一の主人公がかかえる根本問題について
＞一について。
＞他と関連、比較させてみて、初めて自身の存在をとらえ、最下位という劣等感を克服しようとする、
＞これは、心の抑圧からの解放、ということを仰っているのでしょうか？
＞（中略）
＞そういう状態を抑圧といいます。自分の心の根本から目を背けてしまっているために、思考や行動に歪みが生じるわけです。

主人公は幼い頃から中学時まで、
「自分は頑張っても人並みのこともできない」
と自覚しているものの、自分に向き合い、努力し、結果が出なくても、過程に意味はあるはず、と信じて行動してきました。
しかし、それを良く思わなかった女子生徒から大した意味も無く強烈に拒絶され、頑張るのをあきらめた、という経緯があります。
これは、あまくささんの仰る、
＞忌まわしい経験だったり、理想とかけ離れすぎているため認めたくない現在の自分
に該当するかと思います。
また、その後も、その記憶が自分を苦しめているのを、何となく自覚しつつも、行動や性格を歪ませている原因として、見つめて解決しようとはしていません。
多分、これが抑圧、ということなのかと。

＞それはまあ正しい概念なのでしょうが、それって抑圧状態にある人が自己診断して実行するのは無理です。

本当にそうですよね。
創作とかどうこうは関係なく、本人がそれを自覚、自己解決できていけるってちょっと綺麗すぎるような……と思うことって結構あります。
個人的にはその、「心理学の偉い人」って帯にある心理学の本などを見ると、色々感じる事があります。

＞たいへん失礼ですが、サイドさんは物事を概念的に解釈しようとしすぎるのではないでしょうか？

そうですね、僕自身、そういう傾向がかなりあることは自覚しています。
仕事などでは順序だてて考えてから、手先を動かす（例えば、重機などの修理）などは、ホントに呆れるレベルで出来ません。
全体の構造をガッチガチに理解してからでないと、出来ませんし、理解していても出来ませんし（おぃ）、ソフトまで組み込まれるともうさっぱりです。（汗

＞偉そうに言ってごめんなさい。

いえ、他の方の返信などもいただいて、気付かされることの方が多いですから、とても助けられています。

＞一にもどります。
＞端的に言えばこの主人公は劣等感を克服できていないし、それだけでなく克服しようとして間違った方向に走ってしまっています。
＞劣等感による自らの心の歪みを解消しなければいけないのに、カースト最下位に置かれているという「不快な外的状況」だけを解消しようとしています。
＞一がかかえる根本問題はそういうことだと思うのですが、いかがでしょうか？

さきほど少し触れたんですが、主人公の目的で重きを占めているのが、
「ヒロイン達が幸せにいてくれること」
なので、カースト最下位からの克服という、「不快な外的状況」の解消の優先順位はそれほど高くありません。
もし、「不快な外的状況」の解決が、「ヒロイン達の幸せ」に繋がるのであれば、その方向へ努力すると思います。
今書いている物語だと、さきほどの、

4「主人公、ヒロイン達との繋がりを拒絶」
5「主人公がヒロイン達といたいという自分の気持ちを再確認」
6「再度、ヒロイン達と合流」
7「一緒に事件、解決」

の過程で、
「自分の気持ちに正直になること」
「ヒロイン達を一緒に、事件を解決できた」
という結果を経て、劣等感を克服させた……つもりです。（汗
でも、そこに引っ掛かりを覚えて、質問させていただいている訳ですし、ここはもうちょっと何かありそうですね……。

最後になりますが、たくさんのご指摘いただき、ありがとうございました！
最後まで書き上げることができそうなので、頑張りたいと思います。