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＞１　徹底的に会話とそのユーモアを学ぶ。

●失敬。
よく考えてみると、似たような事例で元々その手の感性が無いか弱い人にこういったことを言っても逆効果か無意味になりがちだったので、諸々自覚した上で強みを探して高めるほうが現実的かもしれません。

全く無意味では無いかもですが、まあ一応。

迷える狼さんの仰ることは、ある意味では非常に正しいです。

会話、というものを『情報伝達手段』として見た場合、重要なのは正確かつ、手短に、素早く情報を伝えることであり、それ以外の余計な要素は排除されるべきものであり、必要ないものです。
よって、会話を『情報伝達手段』として見る場合においては、そこに迷える狼さんの考えるような『正誤』や『優劣』が存在します。

きちんと情報が伝わるなら、『正』。伝わらないなら『誤』。
わかりやすい、もしくは簡潔なら『優』、わかりにくい、または冗長なら『劣』という風に。

言語が誕生した当初であれば、これらが最重要課題であったものと思われます。

しかしながら、会話というものは今現在単なる情報伝達手段ではなく、『自己表現』であるとか、『笑い』『言葉遊び』のツールとしての側面も持ち合わせています。
そして『自己表現』や『笑い』『言葉遊び』などにおいては、厳密ではないですが、『優劣』こそあるものの、基本『正誤』がありません。
ある人からどんなに間違って見えても、主流は基本的に『正』の側です。
かと言って、マイナー側が『誤』という訳でもなく、このあたりは人それぞれということになります。

推測になりますが、迷える狼さんは『会話』を『情報伝達手段』としての側面しか捉えていないのではないかな、と。
そのために、『情報伝達手段』として見た場合、どう見ても余計なものでしかない部分を切り捨てているのではないでしょうか。

ですがすでに触れたように、会話には『情報伝達手段』の側面と、「自己表現」「笑い」「言葉遊び」などの『娯楽手段』の側面も持っています。

日常の会話においては、この分類は場面場面で異なってきますが、基本小説というエンターテイメントにおいては、概ね両方の属性を兼ね備えていると言って差し支えないかと思います。
つまり、

会話は『情報伝達手段』かつ『娯楽的手段』としてのツール。

こう考えた場合、おそらくは迷える狼さんの判断基準である『情報伝達手段』的側面のみで判断を下してしまうと、まず上手く行かないものと思われます。

というのも、大半の人間は会話というものを『情報伝達手段』と『娯楽手段』の両方の性質を兼ね備えている前提で使用しているからです。
あくまで印象なので明言は避けたいところですが……７割〜８割ぐらいは『娯楽手段』としての側面も理解した上で使用しているように感じます。
あるいはもっと多いかもしれません。
（例文のやり取りは、迷える狼さんが思う以上に多くの人が意味を汲み取れるはずです）

ともあれ。それぐらいの人間が、会話においてのユーモアやセンスを求めているわけですから、小説においてはなおさらでしょう。
この『娯楽手段』としての会話をどう理解するか、が今後の課題となるように思いますが……。

１　もっと会話を楽しむ。
２　ユーモアを学ぶ。

ぐらいしか思い浮かびません。
多くの方が少なからずこういったことを好む傾向にある……と思っているので、提案としては微妙な気がしますが、もし上記二つに違和感や忌避感を覚えるようであれば、徹底的に純文学の芸術方面の文体や会話に逃げて、読者に「よくわかんないけど面白い！」と思わせる手もありかもしれません。

あるいは。
会話分でこれらいずれも無理であるなら、地の文で遊んでみるというのはどうでしょうか？

少なくとも、現状のままでは厳しいと思われるので、道筋としては。

１　徹底的に会話とそのユーモアを学ぶ。
２　その方向を完全に諦めて別の面白さを生み出す方を選ぶ。

でしょうか？

もしかすると第三の道もあるのかもしれませんが、私からはこんなところです。

それではご武運をお祈りいたします。