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うーん。
まず「男らしいカッコよさ」と「イケメンのカッコよさ」は違うと思う。
「イケメン」は、語源的にはようは「顔が良い」というだけのことだから、見てくれがいい、見栄えがいい、そういうものじゃないかな。
だから、転じてカッコよさを「イケメンだ」って言うこともあるけど、それは絵になるカッコよさが伴ってこそのような気がする。
もちろん、カッコよさを目の当たりにして印象が変わったことで見え方も変わってカッコよく見えるようになる、これを指して「イケメン」と表現することもあるけども。

でも、例えば「ヘタレが発奮して鼻水垂らしながら誰かのために頑張っている姿」は、前提に「ヘタレ」があるので、ヘタレはカッコよくないしイケメンではない。
そんなヘタレが意地を見せて頑張るから、カッコよく見える。
つまりこれは男の意地であって「男らしいカッコよさ」であって、イケメンらしいカッコよさではないのではないかな。
かっこ悪いことがカッコいい、みたいな。
前提に「カッコよくない要素」があるからカッコよく見える、それ自体は演出として効果的な手法だけど、「イケメン」を表現するには向かないと思う。
ちなみに私もそういうキャラやシーンは好き。

「イケメンらしいカッコよさ」は、「キマってる」感が大事かな。
イケメンではないが、芸人のトレンディエンジェルのたかしが、飲み屋で後輩を「つまんねえ」とディスられて、自称酒が強いという相手に飲み比べを挑んで相手を泥酔させてグラスをテーブルに叩きつけ「クソつまんねえ相手だな、帰るぞ」って言って後輩つれて帰った。というエピソードを確か 酒のつまみになる話 で誰かが語ってた。
ちょっとカッコよく文字に起こせなかったけど、番組見てて話聞いたときはトレンディエンジェルかっこええ、と思ったよ。
意趣返しが上手くキマってるから、これはイケメンがやってもカッコよかったろうと思うと、「キマってる」「ハマってる」というのが絵になる条件ではないかなと感じる。

こういうのは、正直、自分がそういう経験をしていれば想像から書けるけど、それにしても引き出しは少なくなってしまうので、素直に誰かのエピソードを参考にしてしまったほうが良い。
「どういうのがイケメンと思うか」ではなく、「どういうイケメンエピソードを知ってるか」みたいな感じで。
それで言うと、芸人の「あのひと実はカッコいい」「先輩のこういうところカッコいい」とかってエピソードは探せばけっこうあるので、「ネタ」ではなく「エピソード」で探した方が参考にしやすいと思う。

＞あなたの思う『イケメン』を教えてください
私の場合は、やっぱ自分のために怒ってくれる人とかだねえ。単純なことではなくトレンディエンジェルのエピソードみたいに、こっちは言い返せないんだけどなって状況を察してやり返してくれたとき、超イケメンって思うかな。

はじめまして、カイトと申します。
色々な方がお返事されている中で、蛇足的ではありますが。

あいつ、あの人、〇〇の男、といろいろありますが、主人公の性格や状況で左右されるかなと。
例えば、主人公が上品さを取り繕う性格（状況）の場合

───
あぁ、あのヤローのことか。内心そう舌打ちしながら、私は頬に手を添えて応えた。
「その方でしたら、##の酒場でお見かけしましたわ」
───

とか。

あと、第一印象であだなを決め、正式な名前がわかるまではそれで統一するとか。
「赤毛」「片腕」「ユーレイ」「白兎」
など。

創作の一助になれば幸いです。

サタンさん、こんにちは。返信ありがとうございます。

「イケメンは『キマッてる感』が大事」とは、大いに納得できました。
イケメンエピソードを考えて、それにいかにもはまっている外見、日頃の言動を考えてみる、という理解であってますでしょうか。
2人のイケメンを極端に対極の存在として考えると、
イケA「相手のことを思いやり、できるまで根気よく付き合ってくれる→一人で馬に乗れるようになるまで、手取り足取り丁寧に指導してくれた。やっと一人で乗れた時には、俺以上に喜んでくれたんだ」
イケB「相手の自尊心を尊重し、手は出さず一見突き放したような態度を取るものの、陰からじっと見守り応援している→俺ができるようになるのを信じて、黙って見守ってくれていた。練習終わりにそっと置いてくれていた傷薬やおやつがありがたかったよ」
というようなエピソードを作り、それに相応しい人物設計をする。
これでしたら、イケメンだけでなく他のキャラクターを考える際にも大いに活用できそうです。貴重なご意見ありがとうございます。

それから、トレエンの素敵エピソードもありがとうございます。イケメンによるイケメンエピソードより、こういうギャップを感じられるものが断然好みです。

あー・・・・・「いかにもカッコよく文句なしにいい奴」とかは正直、敵役や悪役にも適用される『役割』でしかねっす。

【憧れつつも妬ましい同性】？【過剰な善】？【絶対に裏切らない仲間】？彼にどんな役割を演じてもらいたいか？じゃない部分をこねても、キャラ立ては難しない？
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①「気弱で受け身なヒロイン」
②「ヘタレで卑怯なヒーロー」
③「同情の余地のない悪役令嬢風ライバル」
として、

A、①ヒロインが③ライバルに冤罪をふっかけて②ヒーローをそそのかして殺させる

B,③ライバルが①ヒロインに冤罪を捏造して処刑をねらうも、①ヒーローの活躍で処刑作戦は失敗に終わる。

C,②ヒーローが売名行為のために仲の良かった①ヒロインと③ライバルの関係をこじれるように画策するも、結局ばれて①③に私刑をくらう
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①「気弱で受け身なヒロイン」でも
Aだと悪質な教唆(きょうさ)犯
Bなら被害を言い出せない社会的弱者
Cなら自信の無さが邪魔して真実を聞けない人・・・・・というノリで役割が変わるし、人間性の意味合いが変わるんちゃう？
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やりたいのは人間性の深掘りやと思うから、朝松健の一休シリーズとか読むのがおススメやと思う。

ワタシは井上正彦監修の異形コレクション好きで、ちょくちょく読んでるんですけど、朝松健の書き下ろしはだいたい一休ネタで、一休宗純というストーリーの導き手と関わる人々の業を物語のテーマと絡めてホラーチックに描いてます。

読書メータ見た感じ、一休闇物語がそれっぽい。私的に好きなのは【荒墟(あれつか)】たしか籤将軍、足利義教の人物像を描いた話で、wikiでも読める彼の非業の人生と、この物語における彼の人間性のえぐさ歪さのオーバーラップが深くて良かった。

その前に、スレ主様が思う『イケメン』がどんなイメージなのかよくわかりません。

一応、語源的にはイケメンはイケてるメンズの略。

＞「ヘタレが発奮して鼻水垂らしながら誰かのために頑張っている姿」

そういう姿に『カッコよさ』をみる感性もわからなくはないですが、イケてるとは呼ばないのが普通でしょう。

＞「気弱で受け身なヒロイン」「ヘタレで卑怯なヒーロー」「同情の余地のない悪役令嬢風ライバル」

気弱で受け身、ヘタレで卑怯、同情の余地のない悪役令嬢。
もれなくネガティブ要素満載ですね（笑）。「士道不覚悟」のきわみです。
流行りの『きっぷのいい悪役令嬢』なら、メンズじゃないから『イケメン』ではないですが、『イケメン』っぽい女子だと思います。

何も「文武両道で誠実な青年」までいかなくてもいいですが、もう少し素直にカッコいいと思わせるような人となりに目を向けた方がいいような気はします。

どういうのが「イケてる」と感じるかも、まあ、主観の問題で人それぞれだろうとは思いますが。

ONE PIECEから選ぶなら、私の主観としては、

ルフィ、ゾロ、光月おでん、コラソン

ですかね。

４人が４人全く違いますが、複数出すならそうでないとバランスが取れません。

どこかしら「卓越」したものを持ち、表面はおちゃらけていても時にカッコ悪くてもよいのですが、根底には筋の通った真っすぐな気性を持つキャラを、私ならイケてると感じます。