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個人的には、ぜったい途中の方がいい派。

いきなりお涙頂戴のチープな過去見せられたって「あほくさ」になるからね。
　読者がちゃんと主人公に惚れてから、主人公の過去を知ると「ああああマジかよ」とかになる。

ファンタジーなら、エピソード的に、勝手に過去やトラウマをほじくり返す「呪い」だの因縁の相手に化けられる妖邪だのディメンター系を出せば、過去回想や告解のとっかかりになりますよ。

＞「自分の場合は○○が原因で同じ状況になった」といった思い当たることがあれば教えてほしいです。
モノの良し悪しがわかるようになったため、しかしそれを改善する技術や才能に乏しかったため。
というのが原因として考えられたかなと。
ようするに、多くの物語を作り読んできたために「面白いかどうか」は判断できるけど、「どうすれば面白くなるか」ってのがわからない。
だから作ってるときは楽しいけど、一度冷静になってしまうと冷静に評価してしまうので面白味を感じられないし、それをどうしたら面白くなるのかもわからないから投げ出してしまう。

そういう状況に覚えがあると感じられたのなら、考え方を変えてみると良いです。
「そのプロットが面白いかどうか」ではなくて、「そのプロットの面白いところはどこか」と、評価するのではなくプロットの面白いところを探しましょう。
それが真実面白いモノでなくても良いです。
面白い場所を探すことが出来ればあとはソコを盛り上げれば面白くなるんで、ぶっちゃけ何でもいいです。
そう考えりゃ、基本的にどんなプロットでも面白いですよ。

いやいや、でも冷静に見るとやっぱ面白くないんだ、と思うでしょうか。
そりゃ、「面白い場所」の見せ方に間違いがある構成をしたプロットだからです。
「面白い場所」つまりプロットで「押し出したい場所」ですね、これを十分にプッシュできれば、少なくともそれなりには面白いハズなんですよ。
面白くないのは、「面白い場所」をプッシュできてない、つまり「面白い場所を書けてない・表現できてない」からです。
なので、面白くないと感じるなら
１．面白い場所、押し出したい場所を明確にする。
２．それが十分に押し出せているかどうか、目立つ構成にできているかどうか。
というのをチェックしてみると良いでしょう。

設定などを作ってるときには、こうした作品イメージは漠然としたイメージでしかないことが多く、例えば「辛い過去を抱えた主人公が悪魔を倒していく」というイメージで作ると、その「雰囲気」が面白いと感じてプロットを作るわけだけど、「雰囲気というイメージ」は言語化できていないので実際プロットには「雰囲気」が表現できていない。
「辛い過去の設定」「悪魔を倒していく展開」と、その状況の説明はされてるけど、「そういう雰囲気」は相変わらずイメージにあるだけでプロット上に表現できていないでしょう。
だから「出来たプロットを読むと面白くない」と感じるわけです。
面白いと思ってたモノを書けてないプロットなんだから当たり前なわけですね。
なので、面白い場所は明確に（雰囲気は罠）。それを押し出せているかどうか。というチェックが大事なわけです。

それが出来た上でなお面白くないプロットというのも確かにあります。
でもその原因は明らかです。
書くべき事をしっかり書けていて面白い場所のプッシュも出来てるプロットが面白くないのは、単純にテーマが悪い。またはテーマに対しアプローチが悪い。ようするに想定する読者層（作者自身を含む）に対して、合わない、というだけ。

＞書いてる途中で「なんかつまらない」と強い感情に駆られたとき、どのようにその状況を解消していますか？
プロットや書きたい内容を端的に一行の文章にしたものを「ネタ」と考えているのですが、このネタの時点で面白くない・面白味がない場合は、面白い要素を足すか早い段階で諦めます。
要素を足すと面倒な事になる場合も多いので、さっさと切り捨てることが多いと思います。
そうではなく、ネタには自信があるけどプロットが面白くない場合は前述した通り、その面白さを表現できていないだけなんで、何度もプロット案を出して原因を探り、納得いくまで作り直します。
テーマが悪くてもアプローチの仕方が良ければ面白くなるので、ネタに自信がある場合諦める事はほとんどないですね。

＞自分で自分の揚げ足取りを永遠に繰り返している気持ちです。
＞なにがあって自分でこんなに自分を貶めているのか、よくわかりません…
たぶん、完璧なものを作ろうとしてる気持ちがあるんじゃないでしょうか。
どうせ作るなら良いものを作りたいというのは当然の事ですが、それが過ぎれば自分の作品のアラばかりが見えてしまって何をしてもダメ出ししか出てこないでしょう。
ようは、ハードルを高く設定してるんじゃないかなと思います。
例えば、「勇者が魔王を倒す話」というステレオタイプなネタを書いてみて下さいな。短編でもいいしプロットでもいいんで。
じゃあ、まずこのネタの「面白い場所」はどこでしょう？　私はオーソドックスに「勇者が魔王を倒す話なんだから、悪者を倒していく勇者の姿が面白い場所だ」と考えます。もちろん答えは人によって違うでしょう。
そしたら、「勇者が悪者を倒す姿」をアピールしてけば良い話で、少なくともそれだけで「勇者が魔王を倒す話」としては楽しめる本になります。つまり面白い方です。
カレーを作るとき、真っ当に料理をして、ちゃんとカレーの味がすれば、そりゃ美味しく食えるでしょ？
作者としての感性や好みは置いといて、面白い場所が明確で、それを押し出せていれば、面白く読めます。
それを、どこそこの名店で食べたシーフードカレーと比べたら、そりゃ見劣りするでしょうよ。
でも、そのカレーは名店とは違う味わいがあるんだし、自分のカレーのハードルは名店のシーフードカレーではないのですよ。
「ちゃんとカレーの味がすること」というのが適切なハードル。

まずは、これから言うことは全部ただの私見であって、私個人の感性によるところでしかないと断っておきます。

とりあえず今の流行、まあ異世界チートですかね、これが何故人気あるのかを考えてみましょう。
１話目こそ主人公の描写のみな作品もありますが、基本的には次のページですぐに異世界へと飛んでる。ないし死後の世界や神との対面など現実世界から離れている。
１ページで一気に展開して飽きさせない構造になってます。
そしてすぐに何かしらのアクションがあって、主人公の行動へと繋がり、問題にぶち当たってそれを解決し……と、次から次へと展開して、「読者を飽きさせない」ことに注力しています。
ぶっちゃけ、ここに内容はあんま関係ありません。
本屋にある紙媒介の文庫本なら違う構造も考えられますが、目移りしがちなWeb小説では「飽きさせない」ことが何より重要です。
たいした内容でなくとも飽きさせないことが可能なら、最初に用意した興味を、文字通り飽きずに読み続けてくれるからです。
だから、内容自体はあんまり関係ありません。つまらないのは問題だけど下らないとか微妙だとか王道テンプレだとか、そういうのはあんまり問題にならない。

で。
御作をイントロダクションから０２まで読んでみましたが、飽きずに読めてればもっと読んでから感想と意見を書いているので、０２まで読めたってのが作品の実力だと思う。
構成が悪い意味で映像的で、出だしのイントロは何らかの戦争の最中という場面だと思いますが、これは「絵・映像」がないと興味を惹かれるものではないので、映像的な構成をしているところが失敗の一因ではないかなと思います。
学校の話なのだから、「入学した」という場面から始まってもいいと思う。
紹介文には
＞ヘブンインヘル私立学校に転学させられることになった。
といの一番に書いてあるのだから、この作品を読む読者は「その学校の話」に興味を持って読むわけで、だったら最初に「学校」の場面を置いたほうが良い。
おそらくはイントロの「戦争」は学校の演習かなんかなのか、学校行事が関係する事なんだと思うけど、何も知らない読者はそんなこと知らんし、学校へ転校することになった経緯とか学校までの道中とかそんなん一切興味ないので、「さっさと学校の話を始める」ことが大事だと思う。

それと、セリフがセリフ的すぎる。
今んとこ数えるほどしかキャラが出てきてない（イントロも含め）と思うけど、全キャラのセリフが、あえて悪く言うけど大根役者の棒読みのよう。
「俺のセリフを予約すんなよ」とか、まるで用意したセリフを口にしてるような言い回しが多い。

あとは、一人称は主人公の心の声のみで進行するけど、書き慣れてない人がよくやってしまうのは「本当にほぼ心の声しか書かない」というパターン。
だから風景は主人公の視線の上にあるものしかわからない。もちろん一人称のルール的にそれは間違いではないのだけど、言い換えると、これは「風景がわかるように主人公を上手く動かさないと背景が見えてこない」ってこと。
でも、物語の進行を第一に考えているから主人公をあまり動かせず、このパターンの一人称は、だいたい背景が見えてこないことが多い。

最後まで読んでないので、０２まで読んだ印象だけを書いた感じで、物語や小説全体の話ではないことに注意してください。

ついでに、相談内容について、少し。
＞「キャラクターが多い」と指摘されましたが、マルチメディア化を目指しているので、やはりこれぐらいの方が多いかと思います。
キャラクターの数自体は別に何も問題ないと思います。それがわかれば良いし上手く扱えればそれでいいので、１０人だろうと１００人だろうと捌ければ問題ないと思います。
ただ、指摘されたってことは「実際、キャラを捌けてない」って事である可能性もあるので、◯◯だから多くてもいいという判断、っていう話じゃないと思います。
５０人もキャラが出てきたら扱いに工夫が必要になるので、ただ出してるだけでは「多い」と指摘されるでしょう。

＞大ヒット間違いなし！
えっと、これは単なる経験則と理論的ではない感覚の話ですが、
構想に時間をかければかけるほど、割とスベります。
展開を上手くさそうとして予定調和になっちゃったり、考えすぎて複雑になり読者に伝わってなかったり、出たとこ勝負も良くないけど、時間をかけすぎるのも非常に良くないです。
ハッキリ言うと、特に何部作といった形で壮大に考えているとほぼ確実にスベります。
その作品をより良くしようと、「面白い」ところを後に後に構成しちゃうんですよ。
「入学シーンを面白くするために、事前にヒロインと出会ってる事にしよう」と考えたら「面白い入学シーン」を後回しにして「ヒロインとの出会い」を前フリに使っちゃう。
こうするとより良くなったのかもしれないけど、面白い部分まえのフリが長くて、読者がそこまで読んでくれなくなる。
壮大に考えるとこうした事も壮大になってくので、前半部分がまるまる面白くない、という感じになったりもする。
だから、本当はこの逆をやらなきゃいけない。
シンプルに短く、最低限の構成でやる。ウケが良さそうならエピソードを追加して膨らませていくし、ウケが悪いなら最低限の構成のまま書く。
こうすると「面白いこと」は最小の間隔で物語に挟めるし、読者の飽きも抑えられる。
それが結果的に何部まで続いたって事はあろうけど、最初からそのように構成はしない。

でもこれだけの作品を書けたこと自体は素直に凄いことなので、それについては自分を褒めてやってください。
＞私は一体どうすればいいでしょうか？
諦めきれないとありますが、この作品はこのあたりで〆たほうが良いと思います。
書籍化アニメ化まで考えているのなら、プロとして本を書きたいってことでしょう。でも、プロこそ見切りは正しくつけてさっさと次へ行かないと生きていけません。
言っちゃなんだけど売れない作品をいつまでも書かせてくれるとは限らないし、いい時期に切り上げないと次の仕事に影響が出るので、損切りは未練なくバッサリと傷の浅い内にやってしまうのが良いです。
もう既に未練たらたらなので、そこは目をつぶるにしても、いま、バッサリと切ったほうがいい。
というのも。
そんなに自信がある作品なら、その自信が正しいものであるなら売れないわけがないので、実際あまり芳しくない原因はすなわち技量と経験が足らないから、ご自身の自信に力量がついてきてないって事じゃないでしょうか。
なら、「今」ムリして書くよりも、経験をつんだ「将来」に書いたほうが良くないですか？
だったらその「将来」のために今は方向転換して、経験をつんで技量を上げるのがいいんじゃないでしょうか。

へー、そんなのがあるんですか……
私、「ラノベ戦闘不要論」てのを聞いたことがありますよ。
最初、「んな極端な……」と思ったんですが、確かに、映像媒体に比べるとわりといらないかも、と思ったり。

どっちも極論な気がしますが、なかなか面白いですね。
一作ずつ試してみたい気もしています。

「第一章」の定義じたいが難しいんですけれど、web掲載の読みやすさに限っては、一話ぶんは2000字～5000字程度が今まで読みやすいかな、と感じた分量です。

逆に長編小説（10万字～12万字）、単行本1冊分から逆算してどの程度割り振るか、というと、比較的6章前後でまとめてらっしゃる方が多いかな、と感じたことがあります。つまり、1章ぶん2万字程度とか。10~12章構成くらいの方も見かけるので、その場合は1章ぶん1万字ですかね。

で、これをweb掲載の形態に戻してみると、1話5000字の４話で１章ぶん、全5～6章構成とか。１話2000字の全60話とか。こういう形態をとっている人が多いような……という気がしています。あくまでわたしの感覚ですが。

ですが、物語を完成させたことがない場合は、「字数を気にする前に先に過不足ない内容を書ききることを優先しろ」とも言われるので、とりあえず書いてから後で字数カウントしてみて考える、でいいと思います。

ただ先程も言ったように、発表の場がwebの場合は1話分の目安はそのくらいに考えておいたほうが、読み手には親切だと思います。それが何話続くかは内容次第ということで。