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追記
文豪と聞いてまっさきに思い浮かべるのは夏目漱石ですね。
文士っていうと基本的には賤業の扱いですが、漱石は育ちの良さと知性が行間から滲み出ていて、文豪っていう仰々しい呼称も似合ってしまうような風格がある気がします。
個人的に好きなのは泉鏡花と内田百閒。江戸川乱歩や夢野久作の狂気描写が、常識人の視点から客観的かつ露悪趣味的に狂気を描いたものだとするなら、彼らの幻想譚は悪夢の渦中であり狂気そのもの。とくに内田百閒の『尽頭子』が私的ベスト。

これはあれですじゃないですか？　イデオロギーを出しすぎるとダサくなるやつ。『メッセージ作品』という意識は少なくとも執筆中は捨てたほうがいいと思います。

１．作品のイデオロギーに合わせて作中現実を都合よく改変したらそれはメッセージ作品じゃなくてアジテーション作品になってしまいます。エンタメなんだから面白けりゃ正義って考え方もありますが、リーフェンシュタールの『意思と勝利』に似た倫理的問題を孕まざるをえないでしょう。ぶっちゃけ個人的には悪趣味だと思う。
周囲の大人や女子たちを悪人に仕立てるより、その男の娘が偏屈で神経質なために、善意の行動やちょっとした言葉尻をつかまえて「男性差別だッ！」と考えてしまうみたいな方向性が良いんじゃないだろうか。たとえば「担任から教材をふた箱運んでほしいと頼まれたとき、重い箱を自分が、軽い箱を一緒に呼び出された女子が運ぶことになんとなく決まった」とか、「隣の席の女子が生理痛で早退してしまったので日直をひとりでやる羽目になった」とか、「クリスマスプレゼントに童話の王子様みたいなかっこいい服が欲しいってねだったのにサンタさんが枕元においてくれたのは新幹線のイラストが描かれたダサTシャツで、一方妹はフリフリしたスカートをもらって"お姫様みたい～"とはしゃいでいた」とか。そういう日常生活のちょっとした不公平感を大げさに捉えてしまう性格ゆえに勝手に追い詰められて次第に世間と感覚がずれていく未来の男の娘……。うん、生々しくて良いんじゃないですか？　じっさい女装界隈って、女性嫌悪をこじらせて参入してくる人間そこそこいますよね……。
まあ、元々の性格がそうだったっていうのはエンタメとして地味なので、少年時代の彼に思想を吹き込んで、形のない日常生活の違和感を「男性差別による被害者意識」に誘導していく年長者とか、少年の女性嫌悪の原型になる「男性一般を異様に憎んでいて、少年を男だというだけの理由で理不尽な目に合わせる悪女」を一人づつ配置するくらいはあってもいいかもしれない。このふたりが親戚のおじさんと母親とかだったら設定としてコンパクトにまとまりそう。

２．現実問題、男装女子とかメンヘラっしょ（ド偏見）。自己肯定感が低すぎて、周囲からちやほやされても「みんな本当の私を見てくれない……」と内心卑屈になっていたところ、男の娘になじられて「彼だけは本当の私を見てくれる……！」みたいになったってことでどうでしょ？　男の娘がクラスで浮いてることも気づいてて、逆に「私だけが彼の理解者なんだわ！　運命！」みたいなテンションで近づいてくる。イメージとしては、芽が出ないバンドマンのDV彼氏に尽くしちゃう系の依存体質サブカル女子みたいな感じ。恋愛にも発展させられるし、不安要素によってサスペンス感も出せるので悪くないと個人的には思います。
ていうか逆に男装女子の思惑にどこかいびつさや勘違い要素がないと、心を開かない男の娘と恋愛にはなりようがない気が……。

３．質問からは男装女子の内面や問題意識、行動原理が全然設定されてないので比較不能。現状だと男の娘のほうが人格のディテールが揃っているのでこっちを主人公にするのが順当という感じがする。それと、あとはこの先の展開をどうしたいか、ですかね。物語上の"試練"が男の娘と男装女子のどっちに主に降りかかる予定なのか？　試練を受けるほうが主人公です。

４．一般論としてコメディタッチの軽い読み味のほうがとっつきやすいので、まずは表面的にポップで明るい作風を検討するのがいいかとおもいます。シリアスを前面に出すのは次善のアイデアじゃないでしょうか。自分が１～３で提示したアイデアはコメディタッチでもシリアスでもいけそうな感じがしますが、コメディ調にしても「生まれ持った性役割を全うできなかったはぐれ者たちの哀愁」みたいな感じは多分残るので、そんなに軸がブレることはないと思います。

作品のコンセプトを半ば否定するような意見になってしまいましたが、気を悪くされたらもうしわけないです。
ただやっぱり、キャラの思想に正当性を与えるために周囲をサゲるのはいいやり方じゃないと思います。それをやるとどうしても作品世界がチープにならざるをえない。
質問の筋立てを読んでも、女性には女性の生きづらさがあるのにそれが男の娘からは見えていないだけという印象がやはり強いです。
……いや。あるいは逆に、出てくる女性を悪女ばかりにして男の娘の女性一般への復讐劇という方向で、爽快感一点突破を狙う手もエンタメ的にはありっちゃありかもしれない。男の娘の女性一般に対する嫉妬心や敵意に読者をしっかり共感させることができれば、歩道に車で突っ込んで女性の集団をなぎ倒しても理論上はハッピーエンドになりうるわけで……。読む人を選びそうだけど需要はそれなりにあると思う……。それならそれで過剰なくらい女性の言いなりに社会が回ってる世界を描く必要があります。たとえば学校では女子グループから凄惨ないじめを受けているが、勇気を出して大人に告発しても「女がそんなことをするわけ無いだろう嘘つきめ！」とか「女にいじめられるような軟弱者が恥を知れ！」みたいなめちゃくちゃな論理で逆に殴られるとか、担任はいじめを知っているがロリコンのドMなので女子グループの言いなり状態で助けてくれないとか、家に帰ると母親が給与明細を片手に「この甲斐性なしが！」とかわめきながら父親に暴力をふるっていて、帰宅した息子を見るとこれみよがしに「男なんて産むつもりじゃなかった！　苦労して育ててもどうせ大人になればこの男みたいになるんだわ！」吐き捨てたり、「あんなふうに育たないように子供のうちに矯正してあげてるの！　感謝なさい！」といいつつ少年を柱に縛り付けて折檻したり……みたいなひたすら露悪的でハードな展開がいい。こっち方向に振るなら今度はリアリティを完全度外視しないといけないでしょう。女なら往来で人を刺してもお咎めなしくらいの世界じゃないと盛り上がらない。その場合主人公は男の娘で、男装女子は主人公の手管によって恋愛感情を持つようになり弄ばれて最後は捨てられるか死ぬか……。男の娘は女性一般への復讐を心に決めてからは計画的かつ冷徹に立ち回り、文体はシリアス寄り。……って感じでしょうか。世界観が倒錯してますが一種のピカレスクロマンですねこの場合。これはこれで面白いようにも思います。

まともな意見はもう出揃ってるようだったので妄想で好き勝手言わせてもらいましたが少しでもなにかの参考になれば。ではでは。

それを言ったらジェームズだって英語圏の文化と深く結びついた名前なので、考え始めるとその異世界に英語はあるのかとか、キリスト教圏なのかみたいな問題はあるわけです。
もし厳密な意味で異世界風の命名を考えるなら、『指輪物語』のトールキンのように現地の言語を一から創作しなければならないでしょう。でもさすがにそれは労力が膨大すぎるし、設定が緻密すぎると読む方の負担も大きくなります。そこで、なんとなく"英語圏っぽい土地なら英語圏っぽい名付けにする"というお約束が許されているわけですね。なので、その異世界に存在する日本っぽい土地（たとえば『東の小国』のような）に日本人っぽい名前の人間がいることはべつに不自然ではないと思います。異世界の人名に現実世界の命名規則を当てはめているという意味ではジェームズも太郎も本質的な違いはありません。
ただ他のコメントでも指摘されているように、日本人の読者にとって日本語はあまりに馴染みがありすぎるので、異世界であることを強調するためにカタカナ表記などで適度に異化効果を狙ったほうが小説としてのおさまりが良くなる可能性はあります。あとは、海外文学によく出てくる違和感のある日本人名（『高い城の男』のタゴミとか、『ニンジャスレイヤー』のラオモト・カンとか）みたいな命名も平行世界の日本っぽさがあって面白いかもしれません。これも"海外作家の目から見た日本イメージ"というフィルターによる異化効果ですね。
ふと思ったのですが、異世界ファンタジーの執筆は「現実世界に厳密な対応物がない異世界の文物や概念を日本語でおきかえて説明する」という一種の翻訳作業を内包しているような気がします。たとえばジャガイモが（品種改良で作られた作物なので）異世界に存在するわけがなくても、ジャガイモに似た作物があればそれをジャガイモと"翻訳"するし、生態系が違っていて馬そのものがいなくても、それに似た生物を家畜化して車を牽かせていたらそれは"馬車"になります。土地柄や人名も多分同じことで、登場人物の名前の実際の発音というよりは、"英語圏っぽい雰囲気の土地"の”標準的な男性名”として、彼の名前がジェームズと訳されていると考えればいいのかもしれません。日本でも明治や大正の頃は、海外文学の翻訳で登場人物の名前を日本風に訳すということがしばしば行われていたそうですが（『フランダースの犬』のネロとパトラッシュが昔の翻訳では"清"と"ぶち"になっているのは有名な話）、それと同じようなイメージ。リアリティで変に悩んで行き詰まるよりはそういうふうに発想を転換するのがいいような気がします。

これ、創作の相談じゃなくて単純に人間関係の問題じゃないですか？
人間関係のトラブルにどう対処したところで小説は上手くなることも下手になることもないので、創作術の視点から正解がある話じゃないし、あなたの気の済むようにやればいいとおもいます。
無視するもよし、こちらも対抗してそれとなく誰を指しているのかわかるようなエッセイを投稿するもよし、あるいはBAN覚悟で名指しで罵倒するもよし。もちろん外部の掲示板に創作相談を装って愚痴を書きこむことで気が晴れるならそれすらも自由でしょう（あまりやりすぎると心証が悪いですが）。自己責任の範囲でやりたいようにやったらよろしい。

あとはまあ、怒りとか内圧が高まることによって筆が走るタイプなら、作中にそのエッセイの作者をモチーフにした人物を登場させて、日頃の陰湿な言動の制裁を受ける話でも書いたらいいと思いますよ。人によりますが、そういうモチベーションで執筆しているとき一番筆が冴える人って確実にいるので。

もしその質問に一般解があればすべてのライトノベルは同一の構成になっているはずだし、そうなっていない以上そのような"正解"は存在しないということだと思います。

物語を通して何を描きたいかに左右されるんじゃないですかね。
主人公の暗い過去を例に取るならば、"暗い過去を背負った主人公の冒険や成長"の物語を描きたければ暗い過去は物語の前提になるので序盤で明かされるべきだし、"謎めいた主人公の過去の秘密に迫っていく"物語にしたいのならば、伏線だけ出して謎の核心である主人公の過去は物語後半まで伏せておくべきでしょう。
結局作者がその作品で何を表現したいのかによる、といったところでしょう。