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お返事ありがとうございます。
「効果的に盛り上げる」という意見、ごもっともです。他の方にも言われましたが、小説自体が面白くなければ説得力のある理由付けをしても意味がないですからね。
山場の魅せ方や伏線の張り方についても、アドバイスが具体的で参考になりました。ありがとうございます。
みなさんのご意見を参考に、プロットや設定を見直してみようと思います。
アドバイスありがとうございました。

こんばんは、冬企画主催のミチルです。
冬企画のリハーサル会場にて結果が発表されました！
また、特別賞選定に入っています。
特別賞選定は12/21までです。
よろしくお願いします！

頻度は、実はそれほど問題ではないです。
そりゃ早けりゃ早いほど良いけど、例えば毎日更新の場合、メリットは「頻繁に『新着』としてTOPページに載る」ことと、「読者が毎日ないし休日にまとめて自由な時間に読むことができる」ということ。
前者は更新が早いほどTOPに載る機会が多くなるので、更新間隔は短く早いにこしたことはない。
しかし、結局のとこ狙いをつけた読者層の目にピンポイントで引っかかれば良いので、これは「数撃ちゃ当たる」作戦で、無駄玉を撃ちすぎとも言えて効率はあんまり良くない（ただし結果は大きい）。
後者は、読者には「読むだけの時間を取る」必要があるわけで、その時間はそれぞれの生活リズムによって違う。
究極的には「読者が読む時間に間に合えば良い」ということになる。

そして、前者と後者の２つのメリットは、簡単にまとめることができる。
理屈をすっとばして結論を言うと、「決まった時間・曜日に更新する」というのが割と一番大事。
読者は不特定多数なので、生活リズムも違えばTOPページにアクセスする時間帯も違う。
これに合わせるのは無理。
なので、作者が読者に合わせるのではなく、「この時間に更新します」と明言することで読者が作者に合わせるよう持っていく。
そのため、狙った読者層が一番アクセスしていそうな時間帯に投稿し、TOPから誘導して「作者の作品を読むことを生活リズムの一部にする」というのを目標として更新する。

読者が作者に合わせるようにアクセスするのであれば、「更新頻度」はさして問題ではない。
毎日でもいいし、月イチでもいい。
ただ、連載で恐ろしいのは「展開がマンネリ化して飽きる」というのと「間が空きすぎて興味を失う」ということ。
だから、あの手この手でマンネリ化を防げる人・マンネリ化してるがそのお約束が面白い話を書ける人は毎日更新など短い更新頻度のほうが良い（似たような話を前もやったなと考える時間を与えないほうが読者の興味を維持できる）。
一方で、一ヶ月も間を開けても興味を維持させることが可能な人は月イチでも良い。理想論を言ってるようだけど、実際月刊誌は月イチで人気作は人気。文字だけの小説だと分は悪いが、もっと言えばラノベの発売は印刷所の関係で最短三ヶ月なので、年に４回しか更新しないようなもの。
まあ、商業だとアニメ化や漫画化など小説以外で読者の興味を維持させることも可能だから、個人のWeb小説と比較するのはやはりWeb小説に分が悪いが。
「興味を維持させられればそれも可能」という話。

更新頻度という質問自体は作風とか実力とかファン層とか、割とそういう話も関係してくる。
けど、それより大事なのは「読者層」という限定した層のファンをどれだけ抱え込めるかってことで、そういう層を作者側の更新頻度に合わせるよう持っていくことがポイント。
そのために、「この時間・曜日に更新する」と決めて読者の生活の一部に入り込めるようにするのが良い。
新しい作品を読み始めても、自分の読書タイムに更新がなけりゃ手持ち無沙汰になって別作品に移るか読書自体をやめてしまう。
「その曜日・時間には必ず更新されてる」という事がなにより大事。
月曜に更新されてなくて、「毎週火曜の午後６時に更新します」って書いてありゃ、「じゃあ明日もっかい来てみるか」と思うでしょ。
でも週のいつ更新するかわからなければ毎日チェックしなければならないわけで、そんなんよほどの有名作品でなけりゃやらないし、離れてく。
何度か同じ事があれば「今日は火曜か。アレ更新されてるな」という具合に読者のほうがこちらに合わせてくれる。
週１更新でも十分だけど、「週１くらい」というのはマズい。

文字数、文体、作風はどんな感じですか？

個人的な意見かもしれませんが、毎日更新されて嬉しいのはパラパラ漫画みたいに流し読みできる作品です。

余白が多く、セリフが大半をしめる、もしくは地の文が主人公の心の声になっているなどして読みやすい、作風が明るい。
こういったものだと、悪い話さほど面白くなくても毎日読めます。

逆に一話五千字以上あって、固い地の文ばかりが続き、展開も鬱だったり難しかったりすると疲れてきます。
読めない日があって更新がたまっていくとそのまま放置することもありますね。

１回の更新ですくなくとも3000字はあり、内容も蛇足と思われないようなものであれば週一更新で十分有難いです。

安心して読めるか否かはサタン様の仰るように、定期更新していただければ問題ありません。
更新停止にならないかが心配なだけなので、更新されることが分かっていれば待ち続けます。

キャラに合わせたり、ストーリーに合わせたりすれば、そりゃ自然な流れが出来るでしょう。
でも「自然」ってのは、「そうなって当たり前の流れ」ということで、俗っぽく言えば「ありきたりな展開」ってことです。
噛み合わない組み合わせで展開していくモノのほうが、基本的には面白味は出てきます。
例えば馬の合わない優等生と不良のコンビとか、熟練刑事と新米刑事とか、第一印象が最悪で反発しあう主人公とヒロインの恋愛とか。こういうのは王道ですよね。噛み合わないからこそ、そこに衝突が生まれて話が盛り上がる。

それで言うと、聞く限りでは主人公はヒロインに雇われるわけですから、「庇護欲・包容力のあるヒロイン」というのは、庇護欲があるから主人公を保護するわけで、普通に噛み合うと思うのですが、どのあたりがおかしな感じになるのでしょうか？
最初に「庇護欲をそそられたりする」とあるので、もしかして庇護欲があるのは主人公のほうでヒロインは庇護対象？
でも、ヒロインには包容力があるので、ようは「主人公を雇いましょう」という流れに持っていければ反対されることもなく何も問題ないわけだよね。

なら、一番汎用性のある解決方法は、サブキャラを上手く使うことです。
ヒロインが「主人公を雇う」と言わなくても、サブキャラが「主人公を雇い入れたらどうか？」と提案すればヒロインは「うん」と頷くだけ。
すると、お悩みは「ヒロインが主人公を雇い入れるには」という話から「サブキャラが主人公を雇うと提案するためには」という話に変わります。
じゃあどんなサブキャラが良いかと言えば、まあ物語をよく知らないと答えにくいですが、ルールに厳しい執事的な性格なのが一番汎用性高いですかね。
なにかあっても「ルールなので」で通せるし、理詰めのセリフを出せるので読者を納得させやすいし。
厳しいキャラだからこそ、そんな厳しさに反発するヒロインや主人公という衝突も作れるし、主人公とヒロインの関係の障害にもなってくれる。
まあ、ようは物語の進行役になってくれるキャラなので、それさえこなしてくれればどんな性格でも良いし男でも女でも老齢でも若くても執事でも友人でも人でもマスコットでも問題ありませんが。

サブキャラを入れにくい場合は、私が持ってる手から出すと「そんなヒロインが勇気を出して雇う提案を主人公に投げかける」という展開に持ってくくらいですかね。
スレ主さんはその展開に違和感を感じているって話ですが、最初に書いた通り、「そんなことを言いそうにないキャラが言う」から面白いんですよ。
でも、当然のこと、それを書くためには「なぜ言いそうにないセリフを言うに至ったか」というドラマを書かなけりゃならないので、この場合は設定やキャラの積み木では解決しないでしょう。